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Trifluoroacetic acid → N-((7-Trifluoromethyl-4-hydroxy-2-oxo-2',3',5',6'-tetrahydro-spiro[naphthalene-1,4'-pyran]-3-yl)carbonyl)glycine

HRID 1868738
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1868738
[F:1][C:2]([F:32])([F:31])[C:3]1[CH:17]=[C:16]2[C:6]([C:7]([OH:30])=[C:8]([C:19]([NH:21][CH2:22][C:23]([O:25]C(C)(C)C)=[O:24])=[O:20])[C:9](=[O:18])[C:10]32[CH2:15][CH2:14][O:13][CH2:12][CH2:11]3)=[CH:5][CH:4]=1.C(O)(C(F)(F)F)=O>O>[F:32][C:2]([F:1])([F:31])[C:3]1[CH:17]=[C:16]2[C:6]([C:7]([OH:30])=[C:8]([C:19]([NH:21][CH2:22][C:23]([OH:25])=[O:24])=[O:20])[C:9](=[O:18])[C:10]32[CH2:11][CH2:12][O:13][CH2:14][CH2:15]3)=[CH:5][CH:4]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 67099725HCID 67099725, Verbindung

Produkt 1

HCID 57983367N-((7-Trifluoromethyl-4-hydroxy-2-oxo-2',3',5',6'-tetrahydro-spiro[naphthalene-1,4'-pyran]-3-yl)carbonyl)glycineAusbeute 48,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1,1-Dimethylethyl N-((7-trifluoromethyl-4-hydroxy-2-oxo-2′,3′,5′,6′-tetrahydro-spiro[naphthalene-1,4′-pyran]-3-yl)carbonyl)glycinate (1.29 g, 2.82 mmol) was stirred in TFA (3 mL, 40.4 mmol) at room temperature for 25 minutes. Water was added. The resulting precipitate was filtered and washed with water to give the desired product as a white solid (550 mg). MS (m/e)=400.1 (M+H)+. Calculated for C18H16F3NO6 399.09.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe resulting precipitate was filtered
  2. washwashed with water

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-def49429772e468dbb8aff91174c2e28
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07635715B2

Notizen zur Reaktion

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