StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Potassium Carbonate → 3-methoxycarbonyl-1-(6-(trifluoromethyl)quinol-4-yl)-1H-indole

HRID 1869158
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1869158
C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].Cl[C:8]1[C:17]2[C:12](=[CH:13][CH:14]=[C:15]([C:18]([F:21])([F:20])[F:19])[CH:16]=2)[N:11]=[CH:10][CH:9]=1.[CH3:22][O:23][C:24]([C:26]1[C:34]2[C:29](=[CH:30][CH:31]=[CH:32][CH:33]=2)[NH:28][CH:27]=1)=[O:25]>CN(C)C=O.C(OCC)(=O)C.O>[CH3:22][O:23][C:24]([C:26]1[C:34]2[C:29](=[CH:30][CH:31]=[CH:32][CH:33]=2)[N:28]([C:8]2[C:17]3[C:12](=[CH:13][CH:14]=[C:15]([C:18]([F:21])([F:20])[F:19])[CH:16]=3)[N:11]=[CH:10][CH:9]=2)[CH:27]=1)=[O:25]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 589098Methyl indole-3-carboxylateHCID 27367114-Chloro-6-(trifluoromethyl)quinoline

Produkt 1

HCID 689686183-methoxycarbonyl-1-(6-(trifluoromethyl)quinol-4-yl)-1H-indoleAusbeute 84,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

1.04 g (7.5 mmol) of potassium carbonate and 0.695 g (3 mmol) of 4-chloro-6-(trifluoromethyl)quinoline are added to 0.525 g (3 mmol) of 3-methoxycarbonyl-1H-indole in 10 cm3 of dimethylformamide under an argon atmosphere. After stirring at a temperature in the region of 100° C. for 20 hours, the reaction mixture is cooled and diluted with 100 cm3 of ethyl acetate and 100 cm3 of water. The organic phase is separated off by settling and washed with twice 100 cm3 of water and 100 cm3 of saturated aqueous sodium chloride solution and then it is dried over magnesium sulphate, filtered and concentrated to dryness under reduced pressure (2.7 kPa), resulting in an orange-coloured oil. This oil is triturated in 20 cm3 of isopropyl ether and the resulting precipitate is filtered off, giving 0.94 g of 3-methoxycarbonyl-1-(6-(trifluoromethyl)quinol-4-yl)-1H-indole in the form of a yellow powder. Mass spectrum (EI): m/e 370 (M+•), m/e 339.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe reaction mixture is cooled
  2. customThe organic phase is separated off by settling
  3. washwashed with twice 100 cm3 of water and 100 cm3 of saturated aqueous sodium chloride solution
  4. dry with materialit is dried over magnesium sulphate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated to dryness under reduced pressure (2.7 kPa)
  7. customresulting in an orange-coloured oil
  8. customThis oil is triturated in 20 cm3 of isopropyl ether
  9. filtrationthe resulting precipitate is filtered off

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1d8af05d6acb470bae4c56178f80013e
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07638521B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion