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Benzaldehyde → HCID 68556789, Verbindung

HRID 1869182
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1869182
C([Si](C)(C)[N:6]1[C:10]2=[N:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=[C:9]2[CH:8]=[CH:7]1)(C)(C)C.[CH3:17][C:18]1([CH3:26])[O:25][C:23](=[O:24])[CH2:22][C:20](=[O:21])[O:19]1.[CH:27](=O)[C:28]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=1.N1CCC[C@H]1C(O)=O>C(#N)C>[CH3:17][C:18]1([CH3:26])[O:25][C:23](=[O:24])[CH:22]([CH:27]([C:28]2[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=2)[C:8]2[C:9]3[C:10](=[N:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=3)[NH:6][CH:7]=2)[C:20](=[O:21])[O:19]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 240BenzaldehydeHCID 162492,2-Dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dioneHCID 145742L-ProlineHCID 108472111-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

Produkt 1

HCID 68556789HCID 68556789, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a room temperature (RT) solution of 1-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine (Synthesis 1999, 615-620) (2.88 g, 9.47 mmol) in acetonitrile (20 ml) was added Meldrum's acid (1.5 g, 10 mmol), benzaldeyde (1.9 ml, 19 mmol) triethylamine (TEA) (1.9 ml, 14 mmol) and proline (catalytic quantity). The mixture was stirred overnight at RT, concentrated, and the residue was partitioned between EtOAc and brine. The aqueous layer was extracted twice with EtOAc. The organic layers were combined, dried over Na2SO4, filtered, concentrated, and purified via flash chromatography (hexane/EtOAc), affording 2,2-dimethyl-5-[phenyl-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-methyl]-[1,3]dioxane-4,6-dione.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated
  2. customthe residue was partitioned between EtOAc and brine
  3. extractionThe aqueous layer was extracted twice with EtOAc
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. custompurified via flash chromatography (hexane/EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0e0993b0b4ba4805898bba5fb6ab1758
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07638517B2

Notizen zur Reaktion

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