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Phosphorus oxychloride → Butyl 6-chloropyridazine-3-carboxylate

HRID 1870766
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1870766
P(Cl)(Cl)([Cl:3])=O.O=[C:7]1[NH:12][N:11]=[C:10]([C:13]([O:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH3:19])=[O:14])[CH:9]=[CH:8]1>C(#N)C.O>[Cl:3][C:7]1[N:12]=[N:11][C:10]([C:13]([O:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH3:19])=[O:14])=[CH:9][CH:8]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 24813Phosphorus oxychlorideHCID 12346430Butyl 1,6-dihydro-6-oxo-3-pyridazinecarboxylate

Produkt 1

HCID 22622489Butyl 6-chloropyridazine-3-carboxylateAusbeute 80 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6342AcetonitrileLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a mixture of phosphorus oxychloride (20 ml) and acetonitrile (40 ml) heated at reflux was added a solution of n-butyl 6-oxo-1,6-dihydropyridazine-3-carboxylate (20 g) in acetonitrile (80 ml). The reaction was heated at reflux for 30 minutes, cooled and added to an ice cooled solution of K2C03 (87.8 g) in water (600 ml) with vigorous stirring. The product was filtered off, washed with water and dried at 60° C. to give n-butyl 6-chloropyridazine-3-carboxylate (17.5 g, 80% yield), mpt 110-111° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureheated
  2. temperatureat reflux
  3. temperatureThe reaction was heated
  4. temperatureat reflux for 30 minutes
  5. temperaturecooled
  6. filtrationThe product was filtered off
  7. washwashed with water
  8. customdried at 60° C.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-87eff584b3e146b9828cd7e6cb639779
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06100258

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