p-Bromochlorobenzene → 3-(4-Chlorophenyl)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-ol

HRID 1870859

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1870859
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([Cl:8])=[CH:4][CH:3]=1.C([Li])CCC.[CH3:14][N:15]1[CH:20]2[CH2:21][CH2:22][CH:16]1[CH2:17][C:18](=[O:23])[CH2:19]2>>[Cl:8][C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:2]([C:18]2([OH:23])[CH2:19][CH:20]3[N:15]([CH3:14])[CH:16]([CH2:22][CH2:21]3)[CH2:17]2)=[CH:3][CH:4]=1

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 7806p-BromochlorobenzeneHCID 79038Npc164516HCID 178418339Butyllithium

Produkt 1

HCID 4344883-(4-Chlorophenyl)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-ol

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared from 4-bromochlorobenzene (15.4 g, 81 mmol), n-butyllithium in hexanes (31 mL 2.5 M; 78 mmol) and 8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]-octan-3-one (5 g, 36 mmol). Yield 5.7 g (63%) as a white solid, m.p. 186.3-187° C.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-63b26ae4dca64bc48bf0ca3ebfb11381
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_08
Patentnummer
US06100275

Verknüpfte Notizen

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