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Dimethyl Sulfoxide → 4-Acetamido-3-methoxybenzaldehyde

HRID 1871096
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1871096
[C:1]([NH:4][C:5]1[CH:12]=[CH:11][C:8]([CH2:9][OH:10])=[CH:7][C:6]=1[O:13][CH3:14])(=[O:3])[CH3:2].C(N(CC)CC)C.CS(C)=O.ClCCl>O>[C:1]([NH:4][C:5]1[CH:12]=[CH:11][C:8]([CH:9]=[O:10])=[CH:7][C:6]=1[O:13][CH3:14])(=[O:3])[CH3:2]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 679Dimethyl SulfoxideHCID 6344DichloromethaneHCID 8471TriethylamineHCID 538917484-Acetamido-3-methoxybenzyl alcohol

Produkt 1

HCID 183218014-Acetamido-3-methoxybenzaldehydeAusbeute 82,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To a mixture of 4-acetamido-3-methoxybenzyl alcohol (800 mg), triethylamine (2.07 g), dimethylsulfoxide (5 ml) and dichloromethane (2.5 ml) was added portionwise sulfur trioxide pyridine complex (1.3 g) in water bath, and the mixture was stirred for 2 hours at the same temperature. The reaction mixture was poured into water, and extracted with dichloromethane. The organic layer was washed with water and brine, dried over magnesium sulfate and concentrated in vacuo to give 4-acetamido-3-methoxybenzaldehyde (653 mg).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with dichloromethane
  2. washThe organic layer was washed with water and brine
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-31f1a0915a824bc4a69ee1b134c48f8f
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06100284

Notizen zur Reaktion

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