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Thionyl Chloride → 5-Amino-1-(6-bromo-1,1,3,3-tetrafluoro-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)-3-cyano-4-trifluoromethylsulfinylpyrazole

HRID 1871566
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1871566
[NH2:1][C:2]1[N:6]([C:7]2[CH:8]=[C:9]3[C:13](=[CH:14][C:15]=2[Br:16])[C:12]([F:18])([F:17])[O:11][C:10]3([F:20])[F:19])[N:5]=[C:4]([C:21]#[N:22])[CH:3]=1.[F:23][C:24]([F:29])([F:28])[S:25]([O-])=[O:26].[Na+].S(C1C=CC(C)=CC=1)(O)(=O)=O.CNC.S(Cl)(Cl)=O>C1(C)C=CC=CC=1.O>[NH2:1][C:2]1[N:6]([C:7]2[CH:8]=[C:9]3[C:13](=[CH:14][C:15]=2[Br:16])[C:12]([F:18])([F:17])[O:11][C:10]3([F:20])[F:19])[N:5]=[C:4]([C:21]#[N:22])[C:3]=1[S:25]([C:24]([F:29])([F:28])[F:23])=[O:26]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 24386Thionyl ChlorideHCID 12199009Dimethylamine p-toluenesulfonateHCID 186915365-Amino-1-(6-bromo-1,1,3,3-tetrafluoro-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)-3-cyanopyrazoleHCID 23690734Sodium trifluoromethanesulfinate

Produkt 1

HCID 186915245-Amino-1-(6-bromo-1,1,3,3-tetrafluoro-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)-3-cyano-4-trifluoromethylsulfinylpyrazole
Ausbeute 20,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
55 °C

Versuchsvorschrift

To a suspension wherein 5-amino-1-(6-bromo-1,1,3,3-tetrafluoro-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)-3-cyanopyrazole (754 mg, 2.00 ml), sodium trifluoromethane-sulfinate (406 mg, 2.60 mmol) and dimethylamine tosylate (652 mg, 3.00 mmol) are in toluene (5 ml), thionyl chloride (309, mg, 2.60 mmol) was added dropwise under ice cooling over a period of about 10 minutes and then stirred under heating at 50 to 60° C. for 10 hours. After allowing time to cool, the reaction solution was poured into water, extracted with ethyl acetate, and the organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure and the residue was subjected to silica gel column chromatography to give 200 mg of 5-amino-1-(6-bromo-1,1,3,3-tetrafluoro-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)-3-cyano-4-trifluoromethylsulfinylpyrazole.

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. dry with materialthe organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate
  4. distillationThe solvent was distilled off under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-13629306ba5346a2b571cc645e15a852
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06103750

Notizen zur Reaktion

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