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Diisopropylethylamine → 2-Chloro-4-[[[1,1-dimethylethoxy]carbonylmethyl]amino]-5-pyrimidinecarboxylic acid, methyl ester

HRID 1871986
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1871986
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6](Cl)[C:5]([C:9]([O:11][CH3:12])=[O:10])=[CH:4][N:3]=1.[C:13]([O:17][C:18](=[O:21])[CH2:19][NH2:20])([CH3:16])([CH3:15])[CH3:14].C(N(CC)C(C)C)(C)C>CN(C)C=O>[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([NH:20][CH2:19][C:18]([O:17][C:13]([CH3:16])([CH3:15])[CH3:14])=[O:21])[C:5]([C:9]([O:11][CH3:12])=[O:10])=[CH:4][N:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 151417Glycine tert-butyl esterHCID 23156323Methyl 2,4-dichloropyrimidine-5-carboxylate

Produkt 1

HCID 867556542-Chloro-4-[[[1,1-dimethylethoxy]carbonylmethyl]amino]-5-pyrimidinecarboxylic acid, methyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of the product of step (i) (1.73 g), glycine tert-butyl ester (1.4 g) and N,N-diisopropylethylamine (2.6 ml) in dimethylformamide (20 ml) was stirred at room temperature. After 4 hours, the reaction mixture was partitioned between 2M HCl and ethyl acetate. The organic phase was washed with water, dried (MgSO4) and evaporated under reduced pressure. Purification was by chromatography eluting with 5% ethyl acetate in toluene. Yield 1.5 g.

Aufarbeitung

  1. customthe reaction mixture was partitioned between 2M HCl and ethyl acetate
  2. washThe organic phase was washed with water
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. customevaporated under reduced pressure
  5. customPurification
  6. washeluting with 5% ethyl acetate in toluene

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-65cb3c76d9f147d2a22a9a1dd8a13932
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06107297

Notizen zur Reaktion

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