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Water → 1-(4-n-Octyloxyphenyl)-4-tert-butoxycarbonylpiperazine

HRID 1872356
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1872356
[OH:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([N:8]2[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:14]([O:16][C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])=[O:15])[CH2:10][CH2:9]2)=[CH:4][CH:3]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[CH2:27](Br)[CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH3:34].O>CN(C)C=O.C(OCC)(=O)C>[CH2:27]([O:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([N:8]2[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:14]([O:16][C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])=[O:15])[CH2:10][CH2:9]2)=[CH:4][CH:3]=1)[CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH3:34]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 81401-BromooctaneHCID 11430Potassium CarbonateHCID 116877404-(4-Hydroxy-phenyl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 211824491-(4-n-Octyloxyphenyl)-4-tert-butoxycarbonylpiperazine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

To a suspension of 1-(4-Hydroxyphenyl)-4-tert-butoxycarbonylpiperazine (3 g) and potassium carbonate (0.82 g) in N,N-dimethylformamide (15 ml) was added octyl bromide (1.87 ml). The mixture was stirred for 10 hours at 70° C. The reaction mixture was added to a mixture of water and ethyl acetate. The organic layer was taken, and dried over magnesium sulfate. The magnesium sulfate was filtered off, and the filtrate was evaporated under reduced pressure. The residue was subjected to column chromatography on silica gel, and eluted with (hexane : ethyl acetate=9:1). The fractions containing the object compound were combined, and evaporated under reduced pressure to give 1-(4-n-Octyloxyphenyl)-4-tert-butoxycarbonylpiperazine (2.71 g).

Aufarbeitung

  1. dry with materialdried over magnesium sulfate
  2. filtrationThe magnesium sulfate was filtered off
  3. customthe filtrate was evaporated under reduced pressure
  4. washeluted with (hexane : ethyl acetate=9:1)
  5. additionThe fractions containing the object compound
  6. customevaporated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ea45349c290b44c88997654852ac3161
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06107458

Notizen zur Reaktion

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