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Hydrochloric Acid → 2-(4'-Ethyl-3-fluorobiphenyl-4-yl)-5-vinylselenophene

HRID 1873430
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1873430
[CH2:1]([C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:15]3[Se:19][C:18]([CH:20]=O)=[CH:17][CH:16]=3)=[C:11]([F:22])[CH:10]=2)=[CH:5][CH:4]=1)[CH3:2].[CH3:23]C(C)([O-])C.[K+].O.Cl>[Br-].C[P+](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.C1COCC1>[CH2:1]([C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:15]3[Se:19][C:18]([CH:20]=[CH2:23])=[CH:17][CH:16]=3)=[C:11]([F:22])[CH:10]=2)=[CH:5][CH:4]=1)[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 962WaterHCID 23665647Potassium tert-butoxideHCID 594563395-(4'-Ethyl-3-fluorobiphenyl-4-yl)selenophene-2-carbaldehyde

Produkt 1

HCID 594563562-(4'-Ethyl-3-fluorobiphenyl-4-yl)-5-vinylselenophene

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 74505
Methyltriphenyliphosphonium bromide
Katalysator
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

5.0 g (13.9 mmol) of methyltriphenylphosphonium bromide are initially introduced together with 4.20 g (11.8 mmol) of 5-(4′-ethyl-3-fluorobiphenyl-4-yl)selenophene-2-carbaldehyde in 180 ml of THF, and a solution of 1.50 g (13.4 mmol) of potassium tert-butoxide in 20 ml of THF is added with ice-cooling. The mixture is stirred at RT for 3 h. Water and 2 N hydrochloric acid are added, and the batch is extracted with MTBE. The organic phase is washed with sat. sodium chloride soln. and dried using sodium sulfate. The solution is concentrated to dryness, and the residue is purified by column chromatography (SiO2, toluene). 2-(4′-Ethyl-3-fluorobiphenyl-4-yl)-5-vinylselenophene is obtained as a beige solid.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooling
  2. extractionthe batch is extracted with MTBE
  3. washThe organic phase is washed with sat. sodium chloride soln
  4. customand dried
  5. concentrationThe solution is concentrated to dryness
  6. customthe residue is purified by column chromatography (SiO2, toluene)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-242725c20fe84e0b9418365c6c7bd641
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08304036B2

Notizen zur Reaktion

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