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Water → HCID 59403300, Verbindung

HRID 1873865
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1873865
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([Cl:8])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1/[CH:9]=[C:10](/[N+:12]([O-:14])=[O:13])\[CH3:11].Cl.[CH3:16][O:17][NH2:18].C(N(CC)CC)C.O>CO>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([Cl:8])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[CH:9]([NH:18][O:17][CH3:16])[CH:10]([N+:12]([O-:14])=[O:13])[CH3:11]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8471TriethylamineHCID 521874O-Methylhydroxylamine hydrochlorideHCID 2063266HCID 2063266, Verbindung

Produkt 1

HCID 59403300HCID 59403300, VerbindungAusbeute 82,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred yellow solution of the 2,4-dichloro-1-((E)-2-nitro-propenyl)-benzene (1.0 mmol, 0.232 g), in methanol (3 ml) under N2 was added at 0° C. O-methylhydroxylamine hydrochloride (2.0 mmol, 0.167 g) and triethylamine (3.0 mmol, 0.30 g). After stirring for 0.5 h at 50° C., the colourless liquid cooled to ambient temperature and water (20 ml) was added. The aqueous solution was extracted with dichloromethane (20 ml), the organic layers were combined, dried (MgSO4), filtered, and evaporated under reduced pressure to afford 0.23 g (82.4% of theory) of N-[1-(2,4-dichloro-phenyl)-2-nitro-propyl]-O-methyl-hydroxylamine in the form of liquid, as a mixture of diastereomeres.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe colourless liquid cooled to ambient temperature
  2. extractionThe aqueous solution was extracted with dichloromethane (20 ml)
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e49f27e3dc004eda80b8a42ff7c4c6fc
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08304444B2

Notizen zur Reaktion

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