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Hydrazine hydrate (1:1) → 3-{[3-(Aminomethyl)-6-chloro-2-fluorophenyl]oxy}-5-chlorobenzonitrile

HRID 1874786
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1874786
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:7]=[C:8]([O:10][C:11]2[C:16]([Cl:17])=[CH:15][CH:14]=[C:13]([CH2:18][N:19]3C(=O)C4C(=CC=CC=4)C3=O)[C:12]=2[F:30])[CH:9]=1)[C:5]#[N:6].O.NN>CO>[NH2:19][CH2:18][C:13]1[C:12]([F:30])=[C:11]([O:10][C:8]2[CH:7]=[C:4]([CH:3]=[C:2]([Cl:1])[CH:9]=2)[C:5]#[N:6])[C:16]([Cl:17])=[CH:15][CH:14]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24654Hydrazine hydrate (1:1)2×HCID 594516123-chloro-5-({6-chloro-3-[(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)methyl]-2-fluorophenyl}oxy)benzonitrile

Produkt 1

HCID 594513923-{[3-(Aminomethyl)-6-chloro-2-fluorophenyl]oxy}-5-chlorobenzonitrileAusbeute 822,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-Chloro-5-({6-chloro-3-[(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)methyl]-2-fluorophenyl}oxy)benzonitrile (1.9 g, 4.3 mmol) was dissolved in MeOH (50 mL) and hydrazine monohydrate (0.63 mL, 12.9 mmol) was added. The reaction mixture was placed in an oil bath at 60° C. and stirred for 2 h. Another portion of hydrazine monohydrate (0.63 mL, 12.9 mmol) was added and the reaction was stirred for 1 h. Purification was accomplished by column chromatography (CH2Cl2/MeOH) to afford the title compound (11 g, 82%).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was placed in an oil bath at 60° C.
  2. stirringthe reaction was stirred for 1 h
  3. customPurification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-83c766cb77554044baf75ba5824d1996
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08304419B2

Notizen zur Reaktion

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