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Methylamine → methyl 3-chloro-4-[(methylamino)carbonyl]-1H-pyrrole-2-carboxylate

HRID 1875007
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1875007
[Cl:1][C:2]1[C:3]([C:11]([OH:13])=O)=[CH:4][NH:5][C:6]=1[C:7]([O:9][CH3:10])=[O:8].[CH3:14][N:15](C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.CCN(C(C)C)C(C)C.CN>CN(C=O)C>[Cl:1][C:2]1[C:3]([C:11]([NH:15][CH3:14])=[O:13])=[CH:4][NH:5][C:6]=1[C:7]([O:9][CH3:10])=[O:8]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6329MethylamineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 684862114-chloro-5-[(methyloxy)carbonyl]-1H-pyrrole-3-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 68485494methyl 3-chloro-4-[(methylamino)carbonyl]-1H-pyrrole-2-carboxylate
Ausbeute 57,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-chloro-5-[(methyloxy)carbonyl]-1H-pyrrole-3-carboxylic acid (0.075 g, 0.368 mmol) in DMF (1 ml) was added HATU (0.168 g, 0.442 mmol), DIPEA (0.097 ml, 0.553 mmol) and methyl amine (2M in THF) (0.276 ml, 0.553 mmol). The reaction mixture was stirred at RT overnight. Purification was accomplished by HPLC, the desired fractions collected and lypholized to afford methyl 3-chloro-4-[(methylamino)carbonyl]-1H-pyrrole-2-carboxylate (0.046 g, 57.6% yield) as a white solid. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ ppm 12.39 (br. s., 1H) 7.73-7.83 (m, 1H) 7.46 (d, 1H) 3.80 (s, 3H) 2.70 (d, 3H). MS: m/z 217.0 (M+1).

Aufarbeitung

  1. customPurification
  2. customthe desired fractions collected

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b906425531164e3a905cdcadfde1afa3
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08304419B2

Notizen zur Reaktion

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