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Sodium Bicarbonate → 4-chloro-N-[(4-chloro-3-{[3-cyano-5-(hydroxymethyl)phenyl]oxy}-2-fluorophenyl)methyl]-2-methyl-1H-imidazole-5-carboxamide

HRID 1875175
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1875175
[Cl:1][C:2]1[N:3]=[C:4]([CH3:30])[NH:5][C:6]=1[C:7]([NH:9][CH2:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([Cl:17])=[C:13]([O:18][C:19]2[CH:24]=[C:23]([CH:25]=[O:26])[CH:22]=[C:21]([C:27]#[N:28])[CH:20]=2)[C:12]=1[F:29])=[O:8].[BH4-].[Na+].C(=O)(O)[O-].[Na+]>CO.CCOC(C)=O>[Cl:1][C:2]1[N:3]=[C:4]([CH3:30])[NH:5][C:6]=1[C:7]([NH:9][CH2:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([Cl:17])=[C:13]([O:18][C:19]2[CH:24]=[C:23]([CH2:25][OH:26])[CH:22]=[C:21]([C:27]#[N:28])[CH:20]=2)[C:12]=1[F:29])=[O:8]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 178432877HCID 178432877, Verbindung

Produkt 1

HCID 1784328784-chloro-N-[(4-chloro-3-{[3-cyano-5-(hydroxymethyl)phenyl]oxy}-2-fluorophenyl)methyl]-2-methyl-1H-imidazole-5-carboxamideAusbeute 76 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-chloro-N-({4-chloro-3-[(3-cyano-5-formylphenyl)oxy]-2-fluorophenyl}methyl)-2-methyl-1H-imidazole-5-carboxamide (0.178 g, 0.398 mmol) in methanol (5 ml) at 0° C. was added sodium borohydride (0.015 g, 0.398 mmol) and the reaction mixture was allowed to warm to rt over 30 minutes. The reaction mixture was neutralized with saturated sodium bicarbonate, diluted with EtOAc, and the organic layer was separated. The solvent was evaporated and the crude material was purifed via silica gel chromatography to give 4-chloro-N-[(4-chloro-3-{[3-cyano-5-(hydroxymethyl)phenyl]oxy}-2-fluorophenyl)methyl]-2-methyl-1H-imidazole-5-carboxamide (0.135 g, 0.300 mmol, 76% yield). 1H NMR (400 MHz, METHANOL-d4) δ ppm 7.39 (s, 1H), 7.27-7.38 (m, 2H), 7.18 (s, 1H), 7.08 (s, 1H), 4.60 (s, 2 H), 4.58 (s, 2H), 2.32 (s, 3H). LC-MS (ES+) m/z 448.94, [M+H].

Aufarbeitung

  1. customthe organic layer was separated
  2. customThe solvent was evaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f22a5af1033b4dbda8741fc1644a9b7b
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08304419B2

Notizen zur Reaktion

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