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1,2-Dichloroethane → HCID 178510236, Verbindung

HRID 1875249
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1875249
FC(F)(F)C(O)=O.[NH2:8][CH2:9][C:10]1[C:11]([F:29])=[C:12]([O:17][C:18]2[CH:19]=[C:20]([CH:23]=[C:24]([CH:26]([F:28])[F:27])[CH:25]=2)[C:21]#[N:22])[C:13]([Cl:16])=[CH:14][CH:15]=1.[Br:30][C:31]1[N:32]=[CH:33][NH:34][C:35]=1[C:36](O)=[O:37].C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.C(Cl)CCl>CN(C=O)C>[Br:30][C:31]1[N:32]=[CH:33][NH:34][C:35]=1[C:36]([NH:8][CH2:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([Cl:16])=[C:12]([O:17][C:18]2[CH:25]=[C:24]([CH:26]([F:28])[F:27])[CH:23]=[C:20]([C:21]#[N:22])[CH:19]=2)[C:11]=1[F:29])=[O:37]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 867616563-{[3-(Aminomethyl)-6-chloro-2-fluorophenyl]oxy}-5-(difluoromethyl)benzonitrile trifluoroacetateHCID 1785249144-bromo-1H-imidazole-5-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 178510236HCID 178510236, VerbindungAusbeute 55 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-{[3-(aminomethyl)-6-chloro-2-fluorophenyl]oxy}-5-(difluoromethyl)benzonitrile trifluoroacetate (90 mg, 0.204 mmol), 4-bromo-1H-imidazole-5-carboxylic acid (39.0 mg, 0.204 mmol) and HOBT (31.3 mg, 0.204 mmol) in DMF (3 ml) was added EDC (39.1 mg, 0.204 mmol) and the reaction mixture was stirred at RT for 30 minutes. The crude material was purified via reverse phase HPLC to give the title compound (56 mg, 55% yield). 1H NMR (DMSO-d6) δ ppm 8.42 (br. s., 1H) 7.85 (s, 1H) 7.79 (s, 1H) 7.72 (s, 1H) 7.47-7.58 (m, 2H) 7.38 (t, 1H) 7.07 (t, 1H) 4.51 (d, 2H). LC-MS (ES+) m/z 499.00 [M+H].

Aufarbeitung

  1. customThe crude material was purified via reverse phase HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-27b5b7f9584f4ee19ccffc858fd880b0
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08304419B2

Notizen zur Reaktion

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