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Cesium carbonate → 6-(3-(2-fluorobenzyl)-1H-indazol-1-yl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine

HRID 1875452
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1875452
[F:1][C:2]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][C:3]=1[CH2:4][C:5]1[C:13]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=[CH:11][CH:12]=2)[NH:7][N:6]=1.Cl[C:19]1[N:24]=[C:23]([NH2:25])[N:22]=[C:21]([NH2:26])[N:20]=1.C1(P(C2CCCCC2)C2C=CC=CC=2C2C(C(C)C)=CC(C(C)C)=CC=2C(C)C)CCCCC1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>C(OCC)(=O)C.CO.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd].C1(C)C=CC=CC=1>[F:1][C:2]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][C:3]=1[CH2:4][C:5]1[C:13]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=[CH:11][CH:12]=2)[N:7]([C:19]2[N:24]=[C:23]([NH2:25])[N:22]=[C:21]([NH2:26])[N:20]=2)[N:6]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 4

HCID 10796Cesium carbonateHCID 188311,3,5-Triazine-2,4-diamine, 6-chloro-HCID 111557942-Dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisoprophylbiphenylHCID 178505618HCID 178505618, Verbindung

Produkt 1

HCID 247944776-(3-(2-fluorobenzyl)-1H-indazol-1-yl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysator
HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 1140TolueneLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

Under argon, 130 mg (0.58 mmol) of 3-(2-fluorobenzyl)-1H-indazole from example 5A, 84 mg (0.58 mmol) of 6-chloro-1,3,5-triazine-2,4-diamine, 11 mg (0.011 mmol) of tris(dibenzylidene-acetone)dipalladium, 16 mg (0.034 mmol) of dicyclohexyl(2′,4′,6′-triisopropylbiphenyl-2-yl)phosphine (XPHOS) and 262 mg (0.80 mmol) of cesium carbonate are introduced into 4 ml of degassed toluene and heated at 90° C. for 20 h. The mixture is then diluted with ethyl acetate and methanol, filtered and concentrated in vacuo. The residue is purified by preparative HPLC to result in 36 mg (19% of theory) of the title compound. In addition, 65 mg of the starting compound are recovered.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. customThe residue is purified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-31846d97e9444bd99fcad11442b94617
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08309551B2

Notizen zur Reaktion

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