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Hydrochloric Acid → 7-nitro-1H-indole-2-carboxylic acid

HRID 1876309
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1876309
[N+:1]([C:4]1[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[C:8]2[C:12]=1[NH:11][C:10]([C:13]([O:15]C)=[O:14])=[CH:9]2)([O-:3])=[O:2].[OH-].[Na+].Cl>O1CCCC1.O>[N+:1]([C:4]1[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[C:8]2[C:12]=1[NH:11][C:10]([C:13]([OH:15])=[O:14])=[CH:9]2)([O-:3])=[O:2]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 18550960Methyl 7-nitro-1h-indole-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 814097-nitro-1H-indole-2-carboxylic acidAusbeute 99 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Methyl 7-nitroindole-2-carboxylate (13 g, 59 mmol) prepared in Preparation 8 was dissolved in a solvent mixture of tetrahydrofuran and water (1:1, 300 ml), and 1N aqueous sodium hydroxide solution (180 ml, 177 mmol) was added thereto. The mixture was stirred for 3 h at room temperature, excess 6N hydrochloric acid solution was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The extract was washed with saturated sodium chloride solution, dried over anhydrous magnesium sulfate, and filtered. The filtrate was distilled under reduced pressure to give 7-nitro-1H-indole-2-carboxylic acid (12 g, Yield 99%).

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  3. washThe extract was washed with saturated sodium chloride solution
  4. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. distillationThe filtrate was distilled under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d86e26509b3d444f9cbc1746388a21f3
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08309586B2

Notizen zur Reaktion

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