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Potassium Hydroxide → 15beta,16beta-Methylene-3-methoxyandrosta-3,5-diene-17-one

HRID 1876736
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1876736
C(O[C@@H:5]1[C@H:10]2[C@H:11]3[C@H:21]([CH2:22][CH2:23][C@:8]2([CH3:9])[C:7](=[O:26])[CH2:6]1)[C@:19]1([CH3:20])[C:14]([CH:15]=[C:16]([O:24][CH3:25])[CH2:17][CH2:18]1)=[CH:13][CH2:12]3)(=O)C.[I-].[CH3:28][S+](C)(C)=O.[OH-].[K+]>O>[CH2:28]1[C@@H:6]2[C:7](=[O:26])[C@:8]3([CH2:23][CH2:22][C@H:21]4[C@@H:11]([CH2:12][CH:13]=[C:14]5[C@:19]4([CH3:20])[CH2:18][CH2:17][C:16]([O:24][CH3:25])=[CH:15]5)[C@@H:10]3[C@H:5]12)[CH3:9]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 14797Potassium HydroxideHCID 74498Sulfoxonium, trimethyl-, iodide (1:1)HCID 54571005(15alpha)-15-(Acetyloxy)-3-methoxyandrosta-3,5-dien-17-one

Produkt 1

HCID 1403164815beta,16beta-Methylene-3-methoxyandrosta-3,5-diene-17-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The 15α-acetoxy-3-methoxy-androsta-3,5-diene-17-one of the general formula (V) is treated with a reagent prepared in situ from trimethylsulfoxonium iodide and potassium hydroxide in a solvent, the reaction mixture is stirred for 6 hours then added to water. The precipitate is filtered off, washed to remove the mother liquor and dried. Finally the 15β,16β-methylene-3-methoxy-androsta-3,5-diene-17-one obtained (a compound of the general formula (VII)) is crystallized from methanol.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe precipitate is filtered off
  2. washwashed
  3. customto remove the mother liquor
  4. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d69b324726f64ac9a397ee4b3d93a330
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08309712B2

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