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Propionyl chloride → 1-{(4aRS,8SR,8aRS)-1-[2-(3,4-dichlorophenyl)acetyl]-8-(pyrrolidin-1-yl)-perhydroquinoxalin-4-yl}propan-1-one

HRID 1876807
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1876807
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH2:9][C:10]([N:12]2[CH:21]3[CH:16]([CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH:20]3[N:22]3[CH2:26][CH2:25][CH2:24][CH2:23]3)[NH:15][CH2:14][CH2:13]2)=[O:11])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[Cl:8].[C:27](Cl)(=[O:30])[CH2:28][CH3:29]>C(Cl)Cl>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH2:9][C:10]([N:12]2[CH:21]3[CH:16]([CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH:20]3[N:22]3[CH2:26][CH2:25][CH2:24][CH2:23]3)[N:15]([C:27](=[O:30])[CH2:28][CH3:29])[CH2:14][CH2:13]2)=[O:11])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[Cl:8]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 62324Propionyl chlorideHCID 687760732-(3,4-dichlorophenyl)-1-[(4aRS,8SR,8aRS)-8-(pyrrolidin-1-yl)-perhydroquinoxalin-1-yl]-ethan-1-one

Produkt 1

HCID 687777341-{(4aRS,8SR,8aRS)-1-[2-(3,4-dichlorophenyl)acetyl]-8-(pyrrolidin-1-yl)-perhydroquinoxalin-4-yl}propan-1-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Under N2, 2-(3,4-dichlorophenyl)-1-[(4aRS,8SR,8aRS)-8-(pyrrolidin-1-yl)-perhydroquinoxalin-1-yl]-ethan-1-one (40.7 mg, 0.10 mmol) was dissolved in absolute CH2Cl2 (5 ml) and propionyl chloride (11.4 mg, 0.12 mmol) was added dropwise. The mixture was stirred at room temperature for 2.5 hours and then evaporated in vacuo. The residue was purified by flash chromatography (Ø 2 cm, CH2Cl2/MeOH/NH3 9:1:0.1, l=16 cm, V=3 ml). A yellow resin was obtained.

Aufarbeitung

  1. customevaporated in vacuo
  2. customThe residue was purified by flash chromatography (Ø 2 cm, CH2Cl2/MeOH/NH3 9:1:0.1, l=16 cm, V=3 ml)
  3. customA yellow resin was obtained

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-33bc9fe4058b47988c27edf849a318c5
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08309725B2

Notizen zur Reaktion

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