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Triacetoxyperiodinane → HCID 83598147, Verbindung

HRID 1877106
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1877106
CC(OI1(OC(C)=O)(OC(C)=O)[O:14][C:12](=O)[C:11]2[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:6]1=2)=O>O>[CH2:7]([C:6]1[O:14][C:12]([C:11]2[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=2)=[CH:10][C:11]=1[CH:12]=[O:14])[CH3:8]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 1

HCID 159087Triacetoxyperiodinane

Produkt 1

HCID 83598147HCID 83598147, VerbindungAusbeute 137,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of (2-ethyl-5-phenylfuran-3-yl)methanol (5.9 g) obtained by the above-mentioned reaction in methylene chloride (30 mL) was added Dess-Martin reagent (14.8 g) at 0° C., and the mixture was stirred at 0° C. for 2 hr. The reaction mixture was poured into water, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate, and dried over magnesium sulfate. The solvent was evaporated under reduced pressure, and the residue was purified by silica gel chromatography (0% ethyl acetate/hexane to 25% ethyl acetate/hexane) to give the title compound (4.8 g, 83%) as an oil.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. customThe solvent was evaporated under reduced pressure
  5. customthe residue was purified by silica gel chromatography (0% ethyl acetate/hexane to 25% ethyl acetate/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-be8812ff66404788b49dc71de034a884
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08309580B2

Notizen zur Reaktion

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