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2-Chloro-4-{2,5-dichloro-4-[3-(4-cyclopropyl-3,4-dihydro-2H-quinoxaline-1-carbonyl)-pyridin-2-yloxy]-phenylethynyl}-benzoic acid → 2-Chloro-4-(2-{2,5-dichloro-4-[3-(4-cyclopropyl-3,4-dihydro-2H-quinoxaline-1-carbonyl)-pyridin-2-yloxy]-phenyl}-ethyl)-benzoic acid

HRID 1877427
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1877427
[Cl:1][C:2]1[CH:10]=[C:9]([C:11]#[C:12][C:13]2[CH:18]=[C:17]([Cl:19])[C:16]([O:20][C:21]3[C:26]([C:27]([N:29]4[C:38]5[C:33](=[CH:34][CH:35]=[CH:36][CH:37]=5)[N:32]([CH:39]5[CH2:41][CH2:40]5)[CH2:31][CH2:30]4)=[O:28])=[CH:25][CH:24]=[CH:23][N:22]=3)=[CH:15][C:14]=2[Cl:42])[CH:8]=[CH:7][C:3]=1[C:4]([OH:6])=[O:5]>C(O)C.[Pd]>[Cl:1][C:2]1[CH:10]=[C:9]([CH2:11][CH2:12][C:13]2[CH:18]=[C:17]([Cl:19])[C:16]([O:20][C:21]3[C:26]([C:27]([N:29]4[C:38]5[C:33](=[CH:34][CH:35]=[CH:36][CH:37]=5)[N:32]([CH:39]5[CH2:41][CH2:40]5)[CH2:31][CH2:30]4)=[O:28])=[CH:25][CH:24]=[CH:23][N:22]=3)=[CH:15][C:14]=2[Cl:42])[CH:8]=[CH:7][C:3]=1[C:4]([OH:6])=[O:5]
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Komponenten

4

Edukt 1

HCID 592945422-Chloro-4-{2,5-dichloro-4-[3-(4-cyclopropyl-3,4-dihydro-2H-quinoxaline-1-carbonyl)-pyridin-2-yloxy]-phenylethynyl}-benzoic acid

Produkt 1

HCID 592945442-Chloro-4-(2-{2,5-dichloro-4-[3-(4-cyclopropyl-3,4-dihydro-2H-quinoxaline-1-carbonyl)-pyridin-2-yloxy]-phenyl}-ethyl)-benzoic acidAusbeute 100,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of 2-chloro-4-{2,5-dichloro-4-[3-(4-cyclopropyl-3,4-dihydro-2H-quinoxaline-1-carbonyl)-pyridin-2-yloxy]-phenylethynyl}-benzoic acid (100 mg, 0.16 mmol, 1.0 equiv; Example 168) in ethanol (1.5 mL) was added palladium on carbon (3.2 mg, 0.003 mmol, 0.02 equiv; 10% Pd/C; [CAS RN 7440-05-3]) and the reaction mixture stirred under an atmosphere of hydrogen (3 bar) at rt over night. Removal of the solvent mixture under reduced pressure, filtration over Celite® and lyophilization from dioxane provided 100 mg (96%) of the title compound as an off-white solid. MS (ISP): 620.3 [M−H]−.

Aufarbeitung

  1. customRemoval of the solvent mixture
  2. filtrationunder reduced pressure, filtration over Celite® and lyophilization from dioxane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c8c60f253ea147ed8d8c384482e25099
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08309734B2

Notizen zur Reaktion

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