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Acetonitrile → HCID 68155976, Verbindung

HRID 1877798
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1877798
Cl.Cl.[CH3:3][C:4]([CH3:16])([CH2:9][N:10]1[CH2:15][CH2:14][NH:13][CH2:12][CH2:11]1)[C:5]([O:7][CH3:8])=[O:6].[Cl:17][C:18]1[CH:19]=[CH:20][C:21]2[N:27]=[C:26](Cl)[C:25]3=[CH:29][C:30]([CH3:32])=[CH:31][N:24]3[CH2:23][C:22]=2[CH:33]=1.C(#N)C.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>O>[Cl:17][C:18]1[CH:19]=[CH:20][C:21]2[N:27]=[C:26]([N:13]3[CH2:14][CH2:15][N:10]([CH2:9][C:4]([CH3:16])([CH3:3])[C:5]([O:7][CH3:8])=[O:6])[CH2:11][CH2:12]3)[C:25]3=[CH:29][C:30]([CH3:32])=[CH:31][N:24]3[CH2:23][C:22]=2[CH:33]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6342Acetonitrile2×HCID 11430Potassium CarbonateHCID 68155933Methyl 2,2-dimethyl-3-(piperazin-1-yl)propanoate dihydrochlorideHCID 68156097HCID 68156097, Verbindung

Produkt 1

HCID 68155976HCID 68155976, VerbindungAusbeute 58,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
140 °C

Versuchsvorschrift

Dissolve methyl 2,2-dimethyl-3-(piperazin-1-yl)propanoate dihydrochloride (1.61 g, 5.89 mmoles) in water and load on to two SCX-2 (10 g) cartridges. Wash the cartridges with methanol and elute with 2M ammonia in methanol. Concentrate in vacuo, then dissolve the resultant oil in acetonitrile (40 mL). Add 7,11-dichloro-2-methyl-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine (1.167 g, 4.4 mmoles) to the acetonitrile solution. Divide the acetonitrile solution and place in to 2 microwave tubes, add potassium carbonate (0.89 g, 6.79 mmoles) to each microwave tube and heat and stir at 140° C. in the microwave for 3.5 hr. Allow the reaction mixture to cool, filter, wash the solid collected on the sinter with acetonitrile then concentrate the filtrate in vacuo, add methanol and then evaporate to dryness. Treat with more methanol and collect the resultant precipitate, wash the precipitate with methanol to give methyl 3-[4-(7-chloro-2-methyl-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-11-yl)piperazin-1-yl]-2,2-dimethylpropanoate as a crystalline solid (1.1 g). MS (m/z): 429.18 (M+1).

Aufarbeitung

  1. washWash the cartridges with methanol
  2. washelute with 2M ammonia in methanol
  3. concentrationConcentrate in vacuo
  4. dissolutiondissolve the resultant oil in acetonitrile (40 mL)
  5. temperatureheat
  6. temperatureto cool
  7. filtrationfilter
  8. washwash the solid
  9. customcollected on the sinter with acetonitrile
  10. concentrationthen concentrate the filtrate in vacuo
  11. additionadd methanol
  12. customevaporate to dryness
  13. additionTreat with more methanol
  14. customcollect the resultant precipitate
  15. washwash the precipitate with methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b509904b731e44bd9bf83683cab1d429
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08314092B2

Notizen zur Reaktion

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