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Water → (6R)-8-benzyl-6-(methoxymethyl)-3-[2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-6,7,8,9-tetrahydropyrazino[2,3-f][1,4]oxazepine

HRID 1877875
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1877875
[CH2:1]([N:8]([CH2:15][C:16]1[C:21](Cl)=[N:20][C:19]([N:23]2[CH2:27][CH2:26][CH2:25][CH:24]2[CH2:28][O:29][CH3:30])=[CH:18][N:17]=1)[CH2:9][C@@H:10]([OH:14])[CH2:11][O:12][CH3:13])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.CC(C)([O-])C.[K+].O>CN(C=O)C>[CH2:1]([N:8]1[CH2:15][C:16]2[N:17]=[CH:18][C:19]([N:23]3[CH2:27][CH2:26][CH2:25][CH:24]3[CH2:28][O:29][CH3:30])=[N:20][C:21]=2[O:14][C@@H:10]([CH2:11][O:12][CH3:13])[CH2:9]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 23665647Potassium tert-butoxideHCID 86649011HCID 86649011, Verbindung

Produkt 1

HCID 66993312(6R)-8-benzyl-6-(methoxymethyl)-3-[2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-6,7,8,9-tetrahydropyrazino[2,3-f][1,4]oxazepineAusbeute 88,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (2R)-1-[benzyl({3-chloro-5-[2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]pyrazin-2-yl}methyl)amino]-3-methoxypropan-2-ol (578 mg) in DMF (10 mL) was added potassium tert-butoxide (179 mg), and the mixture was stirred at room temperature for 2 hr. Water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The extract was washed with water and saturated brine and dried over magnesium sulfate, and the solvent was evaporated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (solvent gradient: 10→50% ethyl acetate/hexane) to give the title compound (467 mg, 88%).

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe extract was washed with water and saturated brine
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. customthe solvent was evaporated under reduced pressure
  5. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (solvent gradient: 10→50% ethyl acetate/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-832b4a1697844d63aac3b612f76d4925
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08314088B2

Notizen zur Reaktion

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