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Diisopropyl diazene-1,2-dicarboxylate → tert-Butyl 3-(2-(3-(5-bromopyrazin-2-ylamino)-1H-pyrazol-5-yl)-3-methoxyphenoxy)propylcarbamate

HRID 1878312
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1878312
N(C(OC(C)C)=O)=NC(OC(C)C)=O.[OH:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][NH:19][C:20](=[O:26])[O:21][C:22]([CH3:25])([CH3:24])[CH3:23].[Br:27][C:28]1[N:29]=[CH:30][C:31]([NH:34][C:35]2[CH:39]=[C:38]([C:40]3[C:45]([O:46][CH3:47])=[CH:44][CH:43]=[CH:42][C:41]=3O)[NH:37][N:36]=2)=[N:32][CH:33]=1>C1COCC1>[Br:27][C:28]1[N:29]=[CH:30][C:31]([NH:34][C:35]2[CH:39]=[C:38]([C:40]3[C:45]([O:46][CH3:47])=[CH:44][CH:43]=[CH:42][C:41]=3[O:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][NH:19][C:20](=[O:26])[O:21][C:22]([CH3:23])([CH3:25])[CH3:24])[NH:37][N:36]=2)=[N:32][CH:33]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 75555Diisopropyl diazene-1,2-dicarboxylateHCID 3838134tert-butyl N-(3-hydroxypropyl)carbamateHCID 1363378112-(3-(5-Bromopyrazin-2-ylamino)-1H-pyrazol-5-yl)-3-methoxyphenol

Produkt 1

HCID 86654391tert-Butyl 3-(2-(3-(5-bromopyrazin-2-ylamino)-1H-pyrazol-5-yl)-3-methoxyphenoxy)propylcarbamateAusbeute 54 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Diisopropyl azodicarboxylate (1.73 mL, 8.76 mmol) is added to a stirred solution of tert-butyl 3-hydroxypropylcarbamate (0.83 mL, 4.83 mmol), 2-(3-(5-bromopyrazin-2-ylamino)-1H-pyrazol-5-yl)-3-methoxyphenol) (1.59 g, 4.38 mmol) and polystyrene triphenylphosphine (5.91 g, 8.76 mmol) in THF (50 mL) at room temperature. After stirring for 45 min, the reaction is filtered, and the solvent is removed under reduced pressure. The resulting residue is chromatographed (methanol/CH2Cl2) to afford 1.27 g (54%) of a yellow solid.

Aufarbeitung

  1. filtrationthe reaction is filtered
  2. customthe solvent is removed under reduced pressure
  3. customThe resulting residue is chromatographed (methanol/CH2Cl2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5f05a11c5db145a0b3799dda02358add
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08314108B2

Notizen zur Reaktion

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