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Sodium Iodide → 3-((4-(4-(3-Cyclobutylureido)benzoyl)piperazin-1-yl)methyl)-N-(1,1,1-trifluoro-2-methylpropan-2-yl)benzamide

HRID 1878416
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1878416
[CH:1]1([NH:5][C:6]([NH:8][C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:15]([N:17]3[CH2:22][CH2:21][NH:20][CH2:19][CH2:18]3)=[O:16])=[CH:11][CH:10]=2)=[O:7])[CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.Cl[CH2:24][C:25]1[CH:26]=[C:27]([CH:38]=[CH:39][CH:40]=1)[C:28]([NH:30][C:31]([CH3:37])([CH3:36])[C:32]([F:35])([F:34])[F:33])=[O:29].C(N(CC)CC)C.[I-].[Na+]>O1CCCC1.C(OCC)(=O)C.C(#N)C>[CH:1]1([NH:5][C:6](=[O:7])[NH:8][C:9]2[CH:10]=[CH:11][C:12]([C:15]([N:17]3[CH2:18][CH2:19][N:20]([CH2:24][C:25]4[CH:26]=[C:27]([CH:38]=[CH:39][CH:40]=4)[C:28]([NH:30][C:31]([CH3:37])([CH3:36])[C:32]([F:33])([F:35])[F:34])=[O:29])[CH2:21][CH2:22]3)=[O:16])=[CH:13][CH:14]=2)[CH2:4][CH2:3][CH2:2]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 5238Sodium IodideHCID 8471TriethylamineHCID 579175741-Cyclobutyl-3-(4-(piperazine-carbonyl)phenyl)ureaHCID 668783493-(chloromethyl)-N-(1,1,1-trifluoro-2-methylpropan-2-yl)benzamide

Produkt 1

HCID 579176613-((4-(4-(3-Cyclobutylureido)benzoyl)piperazin-1-yl)methyl)-N-(1,1,1-trifluoro-2-methylpropan-2-yl)benzamide
Ausbeute 90 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 1-cyclobutyl-3-(4-(piperazine-1-carbonyl)phenyl)urea (0.165 mmol, 50 mg) in tetrahydrofuran (1654 μl) was added 3-(chloromethyl)-N-(1,1,1-trifluoro-2-methylpropan-2-yl)benzamide (0.182 mmol, 50.9 mg) and triethylamine (0.496 mmol, 69.1 μl, 50.2 mg). The reaction was heated to reflux and stirred for 30 minutes then acetonitrile (0.5 mL) and sodium iodide (catalytic amount) were added. After 3 hours stirring, ethyl acetate was added and the organic mixture was washed with water and saturated sodium chloride. The organic phase was dried with sodium sulfate, filtered and concentrated under reduced pressure. This material was lyophilised to give the title compound (81 mg). MS (ESI) m/z 546.5 [M+H]+

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction was heated
  2. temperatureto reflux
  3. stirringAfter 3 hours stirring
  4. washthe organic mixture was washed with water and saturated sodium chloride
  5. dry with materialThe organic phase was dried with sodium sulfate
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4db7968fd61a4cbba332ab86629ee934
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08314091B2

Notizen zur Reaktion

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