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Water → HCID 68493006, Verbindung

HRID 1879149
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1879149
[CH2:1]([NH:8][C:9]([C:11]1[S:15][C:14]([C:16]2[CH:21]=[N:20][C:19](Br)=[CH:18][N:17]=2)=[N:13][C:12]=1[CH3:23])=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+].[F:30][C:31]1[CH:36]=[CH:35][C:34](/[CH:37]=[CH:38]/B(O)O)=[CH:33][CH:32]=1.O>COC.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2]>[CH2:1]([NH:8][C:9]([C:11]1[S:15][C:14]([C:16]2[CH:21]=[N:20][C:19](/[CH:38]=[CH:37]/[C:34]3[CH:35]=[CH:36][C:31]([F:30])=[CH:32][CH:33]=3)=[CH:18][N:17]=2)=[N:13][C:12]=1[CH3:23])=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 10340Sodium CarbonateHCID 5706776trans-2-(4-Fluorophenyl)vinylboronic acidHCID 594895392-(5-Bromo-pyrazin-2-yl)-4-methyl-thiazole-5-carboxylic acid benzylamide

Produkt 1

HCID 68493006HCID 68493006, VerbindungAusbeute 64,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 44119782
Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)
Katalysator
HCID 8254Dimethyl EtherLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

Part A. To a solution of 2-(5-bromo-pyrazin-2-yl)-4-methyl-thiazole-5-carboxylic acid benzylamide (35 mg, 0.09 mmol, 1.0 equiv) in dimethyl ether (1 mL) was added, Na2CO3 (19 mg, 0.18 mmol, 2.0 equiv), trans-2-(4-fluorophenyl)vinyl boronic acid (37 mg, 0.22 mmol, 2.5 equiv), PdCl2(dppf) (3.0 mg, 5 mol %) and water (0.1 mL) in a sealed tube. The reaction was heated in microwave oven at 100° C. for 1 hr. The reaction mixture was cooled and the solvent was removed in vacuo. The crude product was purified by column chromatography [SiO2, methanol/dichloromethane, 0:100 to 15:85, v/v] to afford 2-{5-[(E)-2-(4-fluoro-phenyl)-vinyl]-pyrazin-2-yl}-4-methyl-thiazole-5-carboxylic acid benzylamide (25 mg, 64%). MS (M+H)+=431.1, Rt=1.66 min.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled
  2. customthe solvent was removed in vacuo
  3. customThe crude product was purified by column chromatography [SiO2, methanol/dichloromethane, 0:100 to 15:85, v/v]

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ab5ffaa9a93742a5bb4ccb669c42e4eb
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08314138B2

Notizen zur Reaktion

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