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Trifluoroacetic acid → methyl (9R,11S,14S)-14-tert-butyl-13-oxo-8-oxa-12,15-diazatetracyclo[20.3.1.12,6.1 9,12]octacosa-1(26),2(28),3,5,22,24-hexaene-11-carboxylate

HRID 1879260
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1879260
[C:1]([C@@H:5]1[NH:29][CH2:28][CH2:27][CH2:26][CH2:25][CH:24]=[CH:23][C:22]2[CH:30]=[C:18]([CH:19]=[CH:20][CH:21]=2)[C:17]2=[CH:31][C:13](=[CH:14][CH:15]=[CH:16]2)[CH2:12][O:11][C@H:10]2[CH2:32][N:7]([C@H:8]([C:33]([O:35][CH3:36])=[O:34])[CH2:9]2)[C:6]1=[O:37])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].FC(F)(F)C(O)=O>CO.[Pd]>[C:1]([C@@H:5]1[NH:29][CH2:28][CH2:27][CH2:26][CH2:25][CH2:24][CH2:23][C:22]2[CH:30]=[C:18]([CH:19]=[CH:20][CH:21]=2)[C:17]2=[CH:31][C:13](=[CH:14][CH:15]=[CH:16]2)[CH2:12][O:11][C@H:10]2[CH2:32][N:7]([C@H:8]([C:33]([O:35][CH3:36])=[O:34])[CH2:9]2)[C:6]1=[O:37])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 58005114Methyl (9R,11S,14S,20E)-14-tert-butyl-13-oxo-8-oxa-12,15-diazatetracyclo[20.3.1.12,6.1 9,12]octacosa-1(26),2(28),3,5,20,22,24-heptaene-11-carboxylate

Produkt 1

HCID 58005141methyl (9R,11S,14S)-14-tert-butyl-13-oxo-8-oxa-12,15-diazatetracyclo[20.3.1.12,6.1 9,12]octacosa-1(26),2(28),3,5,22,24-hexaene-11-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938
Palladium
Katalysator
HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Pd/C 10% (20% w/w) was added to a 0.025 M solution of methyl (9R,11S,14S,20E)-14-tert-butyl-13-oxo-8-oxa-12,15-diazatetracyclo[20.3.1.12,6.1 9,12]octacosa-1(26),2(28),3,5,20,22,24-heptaene-11-carboxylate 103 in MeOH containing trifluoroacetic acid (1.0 eq.). The reaction mixture was stirred under a hydrogen atmosphere for 6 h. Solids were filtered off and the resulting solution was evaporated under reduced pressure. The residue was used without further purification in the following step. MS (ES+) m/z 507 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. filtrationSolids were filtered off
  2. customthe resulting solution was evaporated under reduced pressure
  3. customThe residue was used without further purification in the following step

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ef6f50d790304b10b61887ef20733604
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08314062B2

Notizen zur Reaktion

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