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3,4-dihydro-2H-pyran → HCID 86651374, Verbindung

HRID 1879549
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1879549
[OH:1][C:2]1[C:11]([OH:12])=[C:10]2[C:5]([C:6]([C:14]3[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=3)=[CH:7][C:8](=[O:13])[O:9]2)=[CH:4][CH:3]=1.[O:20]1[CH:25]=[CH:24][CH2:23][CH2:22][CH2:21]1.C1(C)C=CC(S([O-])(=O)=O)=CC=1.[NH+]1C=CC=CC=1>C1COCC1.C(Cl)Cl.CCOC(C)=O>[OH:12][C:11]1[C:2]([O:1][CH:21]2[CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][O:20]2)=[CH:3][CH:4]=[C:5]2[C:10]=1[O:9][C:8](=[O:13])[CH:7]=[C:6]2[C:14]1[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 80803,4-dihydro-2H-pyranHCID 466102Benzenesulfonic acid, 4-methyl-, compd. with pyridine (1:1)HCID 54130347,8-dihydroxy-4-phenyl-2H-chromen-2-one

Produkt 1

HCID 86651374HCID 86651374, VerbindungAusbeute 26 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 7,8-dihydroxy-4-phenyl-2H-chromen-2-one (500 mg, 2 mmol) and 3,4-dihydro-2H-pyran in 4 mL THF and 4 mL DCM was added pyridinium paratoluene sulfonate (PPTS, 8 mg). The mixture was stirred at rt for 15 h under Ar atmosphere and diluted with EtOAc (50 mL). It was washed with NaHCO3 (sat. 30 mL) and water (50 mL) and dried over MgSO4 and concentrated under reduced pressure. The residue was chromatographed (hexane/EtOAc) to afford 8-hydroxy-4-phenyl-7-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-2H-chromen-2-one as a yellow solid (180 mg, 26%). MS (ESI) m/z 339 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. washIt was washed with NaHCO3 (sat. 30 mL) and water (50 mL)
  2. dry with materialdried over MgSO4
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customThe residue was chromatographed (hexane/EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a043a9903f214d5cbcca0d910a42db5b
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08318132B2

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