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Cesium carbonate → HCID 86651375, Verbindung

HRID 1879550
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1879550
[OH:1][C:2]1[C:3]([O:19][CH:20]2[CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH2:22][O:21]2)=[CH:4][CH:5]=[C:6]2[C:11]=1[O:10][C:9](=[O:12])[CH:8]=[C:7]2[C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1.Br[CH2:27][CH2:28][F:29].C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+]>CN1C(=O)CCC1.CCOCC>[F:29][CH2:28][CH2:27][O:1][C:2]1[C:3]([O:19][CH:20]2[CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH2:22][O:21]2)=[CH:4][CH:5]=[C:6]2[C:11]=1[O:10][C:9](=[O:12])[CH:8]=[C:7]2[C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 129822-Fluoroethyl bromideHCID 86651374HCID 86651374, Verbindung

Produkt 1

HCID 86651375HCID 86651375, VerbindungAusbeute 73,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel
HCID 13387
N-methyl-2-pyrrolidone
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 8-hydroxy-4-phenyl-7-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-2H-chromen-2-one (40 mg, 0.12 mmol) and 1-bromo-2-fluoroethane (22 mg, 0.17 mmol) in 0.4 mL NMP was added Cs2CO3 (46 mg, 0.14 mmol). The mixture was stirred at rt for 5 h under Ar atmosphere and diluted with ether (40 mL). It was washed with water (3×30 mL) and dried over MgSO4 and concentrated. The crude product was purified with chromatography (hexane/EtOAc) to afford 8-(2-fluoroethoxy)-4-phenyl-7-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-2H-chromen-2-one as a white solid (34 mg, 73%). MS (ESI) m/z 385 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. washIt was washed with water (3×30 mL)
  2. dry with materialdried over MgSO4
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe crude product was purified with chromatography (hexane/EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5168559739f243ccb994e0227b3287ea
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08318132B2

Notizen zur Reaktion

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