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Tert-butyl 4-(3-nitropyridin-4-yl)piperazine-1-carboxylate → tert-Butyl 4-(3-aminopyridin-4-yl)piperazine-1-carboxylate

HRID 1879826
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1879826
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][N:17]=[CH:16][C:15]=2[N+:20]([O-])=O)[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]>CO.CCOC(C)=O.[Pd]>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:9][CH2:10][N:11]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][N:17]=[CH:16][C:15]=2[NH2:20])[CH2:12][CH2:13]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 59332343Tert-butyl 4-(3-nitropyridin-4-yl)piperazine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 43462405tert-Butyl 4-(3-aminopyridin-4-yl)piperazine-1-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 21584119Ethylacetate methanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The 4-(3-nitro-pyridin-4-yl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (633 mg) was then diluted with MeOH/EtOAc (1:1, 10 mL) and to the resulting solution was added Pd on carbon (5% Pd). The resulting reaction mixture was stirred under a hydrogen atmosphere at room temperature for about 15 hours. The reaction mixture was filtered through a pad of celite and the filtrate was concentrated in vacuo to provide 4-(3-amino-pyridin-4-yl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester as a solid form. HPLC-MS RT=1.10 min, mass calculated for formula C14H22N4O2 278.17, observed LCMS m/z 279.28 (M+H).

Aufarbeitung

  1. customThe resulting reaction mixture
  2. filtrationThe reaction mixture was filtered through a pad of celite
  3. concentrationthe filtrate was concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b7c8822e214f4c60967948f2989b740b
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08318735B2

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