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Cesium carbonate → N-(4-(3-(Tetrahydrofuran-3-YL)pyridin-2-yloxy)phenyl)benzo[D]thiazol-2-amine

HRID 1880160
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1880160
F[C:2]1[C:7]([CH:8]2[CH2:12][CH2:11][O:10][CH2:9]2)=[CH:6][CH:5]=[CH:4][N:3]=1.[S:13]1[C:17]2[CH:18]=[CH:19][CH:20]=[CH:21][C:16]=2[N:15]=[C:14]1[NH:22][C:23]1[CH:28]=[CH:27][C:26]([OH:29])=[CH:25][CH:24]=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>CS(C)=O.O>[O:10]1[CH2:11][CH2:12][CH:8]([C:7]2[C:2]([O:29][C:26]3[CH:25]=[CH:24][C:23]([NH:22][C:14]4[S:13][C:17]5[CH:18]=[CH:19][CH:20]=[CH:21][C:16]=5[N:15]=4)=[CH:28][CH:27]=3)=[N:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=2)[CH2:9]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 593268134-(Benzo[d]thiazol-2-ylamino)phenolHCID 593272332-Fluoro-3-(tetrahydrofuran-3-YL)pyridine

Produkt 1

HCID 59327054N-(4-(3-(Tetrahydrofuran-3-YL)pyridin-2-yloxy)phenyl)benzo[D]thiazol-2-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel
HCID 962
Water
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A glass microwave reaction vessel was charged with 2-fluoro-3-(tetrahydrofuran-3-yl)pyridine (1.00 g, 5.98 mmol), 4-(benzo[d]thiazol-2-ylamino)phenol (1.56 g, 6.44 mmol) and cesium carbonate (4.88 g, 14.98 mmol) in DMSO (10 mL). The reaction mixture was sealed under argon and was heated thermally at 100° C. for 24 h. The reaction was cooled to rt and diluted with water. The product turned into a gum and the aqueous solution was decanted. The gum was stirred over MeOH for 1 h resulting in a precipitate that was filtered, washed with MeOH and dried in vacuo to give the title compound as a white crystalline solid. MS (ESI, pos. ion) m/z: 389.9 (M+1). IC50 (uM) +++++.

Aufarbeitung

  1. customA glass microwave reaction vessel
  2. customThe reaction mixture was sealed under argon
  3. temperatureThe reaction was cooled to rt
  4. customthe aqueous solution was decanted
  5. customresulting in a precipitate that
  6. filtrationwas filtered
  7. washwashed with MeOH
  8. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a3c40f1bc9434b54bf2415c7cefd2d54
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08318718B2

Notizen zur Reaktion

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