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4-(5-(3,6-Dihydro-2H-pyran-4-YL)pyrimidin-4-yloxy)aniline → 4-(5-(Tetrahydro-2H-pyran-4-YL)pyrimidin-4-yloxy)aniline

HRID 1880186
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1880186
[O:1]1[CH2:6][CH:5]=[C:4]([C:7]2[C:8]([O:13][C:14]3[CH:20]=[CH:19][C:17]([NH2:18])=[CH:16][CH:15]=3)=[N:9][CH:10]=[N:11][CH:12]=2)[CH2:3][CH2:2]1>[Pd].[OH-].[Pd+2].[OH-].C(O)C>[O:1]1[CH2:2][CH2:3][CH:4]([C:7]2[C:8]([O:13][C:14]3[CH:20]=[CH:19][C:17]([NH2:18])=[CH:16][CH:15]=3)=[N:9][CH:10]=[N:11][CH:12]=2)[CH2:5][CH2:6]1
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Komponenten

5

Edukt 1

HCID 593269884-(5-(3,6-Dihydro-2H-pyran-4-YL)pyrimidin-4-yloxy)aniline

Produkt 1

HCID 593268884-(5-(Tetrahydro-2H-pyran-4-YL)pyrimidin-4-yloxy)aniline

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 9942167Palladium hydroxideKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a pressure vessel was added palladium hydroxide, palladium on carbon (396 mg, 2.82 mmol), ethanol (18.800 ml), and 4-(5-(3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl)pyrimidin-4-yloxy)aniline (760 mg, 2.82 mmol). The vessel was purged of air and backfilled with hydrogen (45 psi) before heating to 50° C. for 60 h. It was cooled to room temperature, filtered through Celite, and concentrated under reduced pressure to afford the product as a dark yellow oil. MS (ESI, pos. ion) m/z: 272.1 (M+1).

Aufarbeitung

  1. customThe vessel was purged of air
  2. temperatureIt was cooled to room temperature
  3. filtrationfiltered through Celite
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8e2e243520a240ae94f85ffe34cdc087
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08318718B2

Notizen zur Reaktion

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