StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Water → [(3R,4S)-1-Benzyl-4-(3,4-dichloro-phenyl)-pyrrolidin-3-yl]-methanol

HRID 1880227
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1880227
C[O:2][C:3]([C@@H:5]1[C@@H:9]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([Cl:16])=[C:12]([Cl:17])[CH:11]=2)[CH2:8][N:7]([CH2:18][C:19]2[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=2)[CH2:6]1)=O.[H-].[H-].[H-].[H-].[Li+].[Al+3].O.[OH-].[Na+]>C1COCC1>[CH2:18]([N:7]1[CH2:8][C@H:9]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([Cl:16])=[C:12]([Cl:17])[CH:11]=2)[C@@H:5]([CH2:3][OH:2])[CH2:6]1)[C:19]1[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[CH:23][CH:24]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962Water2×HCID 14798Sodium HydroxideHCID 21226445Aluminium lithium hydrideHCID 67232866methyl (3R*,4S*)-1-benzyl-4-(3,4-dichlorophenyl)pyrrolidine-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 67533568[(3R,4S)-1-Benzyl-4-(3,4-dichloro-phenyl)-pyrrolidin-3-yl]-methanol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(3R,4S)-1-Benzyl-4-(3,4-dichloro-phenyl)-pyrrolidine-3-carboxylic acid methyl ester (28.5 g, 0.078 mol) were dissolved in THF (800 mL). At 0° C. LiAlH4 (3.12 g, 0.082 mol) was added portion wise. After stirring at 0° C. for 4 h water (20 mL), then 5N NaOH (20 mL) and additional water (30 mL) was added. After stirring at ambient temperature for 30 min the mixture was extracted with ethyl acetate (3×10 mL), the combined organic phases were dried on sodium sulfate, filtered and evaporated. The crude title product was obtained as a white solid (25.0 g, 95%) and directly used in the next step. ES-MS m/e: 337.8 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. customAt 0° C
  2. extractionwas extracted with ethyl acetate (3×10 mL)
  3. customthe combined organic phases were dried on sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6bf932779b4c436b9ceedb306ad57c81
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08318759B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion