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Methyl iodide → 2-Chloro-9-cyclohexyl-7-fluoro-5,7-dimethyl-8,9-dihydro-5H-pyrimido[4,5-b][1,4]diazepin-6(7H)-one

HRID 1880927
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1880927
[Cl:1][C:2]1[N:3]=[CH:4][C:5]2[NH:11][C:10](=[O:12])[C:9]([F:14])([CH3:13])[CH2:8][N:7]([CH:15]3[CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH2:16]3)[C:6]=2[N:21]=1.[H-].[Na+].[CH3:24]I>CC(N(C)C)=O>[Cl:1][C:2]1[N:3]=[CH:4][C:5]2[N:11]([CH3:24])[C:10](=[O:12])[C:9]([F:14])([CH3:13])[CH2:8][N:7]([CH:15]3[CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH2:16]3)[C:6]=2[N:21]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6328Methyl iodideHCID 24758Sodium hydrideHCID 579555972-chloro-9-cyclohexyl-7-fluoro-7-methyl-8,9-dihydro-5H-pyrimido[4,5-b][1,4]diazepin-6(7H)-one

Produkt 1

HCID 579556562-Chloro-9-cyclohexyl-7-fluoro-5,7-dimethyl-8,9-dihydro-5H-pyrimido[4,5-b][1,4]diazepin-6(7H)-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 31374
Dimethylacetamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-chloro-9-cyclohexyl-7-fluoro-7-methyl-8,9-dihydro-5H-pyrimido[4,5-b][1,4]diazepin-6(7H)-one (313 mg, 2.85 mmol) in 10 mL of DMA was added sodium hydride (60% dispersion in mineral oil, 44 mg, 1.1 mmol) at 0° C., followed by the dropwise addition of methyl iodide (0.07 mL, 1.1 mmol). The reaction mixture was warmed up to rt and stirred for 1 h. The whole was poured into ice-water, extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with brine and dried over Na2SO4. The solution was concentrated in vacuo and used for next step reaction (330 mg). [M+H] calc'd for C15H20ClFN4O, 327; found 327.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. concentrationThe solution was concentrated in vacuo
  5. customused for next step reaction (330 mg)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5fa6cfe2fd7f48dcbd246892006316a9
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08318727B2

Notizen zur Reaktion

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