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Hydrochloric Acid → 2,2-Difluoro-2-phenylethanol

HRID 1881118
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1881118
C([O:3][C:4](=O)[C:5]([F:13])([F:12])[C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=1)C.[BH4-].[Na+].Cl>C(O)C>[F:12][C:5]([F:13])([C:6]1[CH:7]=[CH:8][CH:9]=[CH:10][CH:11]=1)[CH2:4][OH:3]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 10631860Ethyl 2,2-difluoro-2-phenylacetate

Produkt 1

HCID 97938912,2-Difluoro-2-phenylethanolAusbeute 86,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of difluoro-phenyl-acetic acid ethyl ester (5.0 g, 25.0 mmol) in ethanol (150 mL) was added sodium borohydride (1.37 g, 36 mmol) at rt. The mixture was stirred for 2.5 h at room temperature. HCl aqueous (1N) was added and the resulting mixture was extracted with dichloromethane. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated to obtain the product 2,2-difluoro-2-phenyl-ethanol (3.4 g, 86.1%), which was used to the next step without further purification.

Aufarbeitung

  1. extractionthe resulting mixture was extracted with dichloromethane
  2. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-364658702f8f4c9090de7765b4c86ee5
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08318778B2

Notizen zur Reaktion

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