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1,1'-Carbonyldiimidazole → HCID 86639125, Verbindung

HRID 1881120
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1881120
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:12])[CH2:4][S:5][C:6]1[S:10][C:9]([NH2:11])=[N:8][CH:7]=1.C1N=CN([C:18](N2C=NC=C2)=[O:19])C=1.[F:25][C:26]([F:42])([C:36]1[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][CH:37]=1)[CH2:27][NH:28][CH:29]1[CH2:34][CH2:33][CH:32]([CH3:35])[CH2:31][CH2:30]1>C(Cl)Cl.CN(C1C=CN=CC=1)C>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:12])[CH2:4][S:5][C:6]1[S:10][C:9]([NH:11][C:18]([N:28]([CH2:27][C:26]([F:42])([F:25])[C:36]2[CH:37]=[CH:38][CH:39]=[CH:40][CH:41]=2)[CH:29]2[CH2:30][CH2:31][CH:32]([CH3:35])[CH2:33][CH2:34]2)=[O:19])=[N:8][CH:7]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 682631,1'-CarbonyldiimidazoleHCID 24704801Methyl 2-((2-aminothiazol-5-yl)thio)acetateHCID 57431483HCID 57431483, Verbindung

Produkt 1

HCID 86639125HCID 86639125, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysator
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of (2-amino-thiazol-5-ylsulfanyl)-acetic acid methyl ester (403 mg, 1.98 mmol) in CH2Cl2 (100 mL) was added CDI (480.2 mg, 2.96 mmol) and DMAP (25 mg, 0.20 mmol) at room temperature. The reaction mixture was stirred at room temperature for 1.5 h, and then (2,2-difluoro-2-phenyl-ethyl)-(4-methyl-cyclohexyl)-amine (500 mg, 1.98 mmol) was added. The mixture was stirred for 16 h at room temperature. The solvent was removed at reduced pressure and the residue was purified by preparative HPLC to give {2-[3-(2,2-difluoro-2-phenyl-ethyl)-3-(4-methyl-cyclohexyl)-ureido]-thiazol-5-ylsulfanyl}-acetic acid methyl ester.

Aufarbeitung

  1. stirringThe mixture was stirred for 16 h at room temperature
  2. customThe solvent was removed at reduced pressure
  3. customthe residue was purified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4f07bcc89c90467e87acd2d9b71644fc
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08318778B2

Notizen zur Reaktion

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