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Dibutyltin oxide → HCID 59487992, Verbindung

HRID 1881387
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1881387
[CH2:1]([Sn:5](=[O:10])[CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH3:9])[CH2:2][CH2:3][CH3:4].[OH:11][C:12]([C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=1)([CH2:21]O)[C:13]([C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1)=[O:14]>C1(C)C=CC=CC=1>[CH2:1]([Sn:5]1([CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH3:9])[O:11][C:12]([C:13](=[O:14])[C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=2)([C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=2)[CH2:21][O:10]1)[CH2:2][CH2:3][CH3:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 61221Dibutyltin oxideHCID 858062,3-Dihydroxy-1,2-diphenylpropan-1-one

Produkt 1

HCID 59487992HCID 59487992, VerbindungAusbeute 40,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In a 50 ml dry three-neck-flask 2.1 g (8.3 mmol) of dibutyltin oxide, 2.0 g (8.3 mmol) of 2,3-dihydroxy-1,2-diphenyl-propan-1-one [prepared according to H. J. Hageman, Macromolekulare Chemie, Rapid Communications (1981), 2(8), 517-521] and 20 ml of toluene are heated to reflux under argon flow. A small amount of water is distilled off the clear solution. According to the 1H-NMR-spectrum the conversion is complete after 2 h. The solution is concentrated and the crude product (4.0 g) is recrystallized from 15 ml of cyclohexane. The white crystals (2.3 g) are recrystallized from 10 ml of heptane and 3 ml of cyclohexane. 1.6 g of the title product is obtained as a white powder melting at 140-145° C. The structure is further confirmed by 1H-NMR and 13C-NMR-spectra.

Aufarbeitung

  1. temperatureare heated
  2. temperatureto reflux under argon flow
  3. distillationA small amount of water is distilled off the clear solution
  4. concentrationThe solution is concentrated
  5. customthe crude product (4.0 g) is recrystallized from 15 ml of cyclohexane
  6. customThe white crystals (2.3 g) are recrystallized from 10 ml of heptane and 3 ml of cyclohexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5cf62fc42ce24ef3b350987d64d9d44d
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08318830B2

Notizen zur Reaktion

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