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Hydrochloric Acid → 1-[2-(1,3-Dioxolan-2-yl)-1,3-thiazol-5-yl]ethane-1,2-diol

HRID 1881823
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1881823
[O:1]1[CH2:5][CH2:4][O:3][CH:2]1[C:6]1[S:7][C:8]([C:11](=[O:17])[C:12](OCC)=[O:13])=[CH:9][N:10]=1.[BH4-].[Na+].Cl>C(O)C>[O:3]1[CH2:4][CH2:5][O:1][CH:2]1[C:6]1[S:7][C:8]([CH:11]([OH:17])[CH2:12][OH:13])=[CH:9][N:10]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 59331559Ethyl [2-(1,3-dioxolan-2-yl)-1,3-thiazol-5-yl](oxo)acetate

Produkt 1

HCID 593314951-[2-(1,3-Dioxolan-2-yl)-1,3-thiazol-5-yl]ethane-1,2-diolAusbeute 89 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of ethyl [2-(1,3-dioxolan-2-yl)-1,3-thiazol-5-yl](oxo)acetate (2.00 g) in ethanol (20 mL) was slowly added sodium borohydride (0.50 g). The reaction mixture was stirred at room temperature for 1 hr, 6M hydrochloric acid was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with saturated brine, dried (MgSO4) and concentrated to give the title compound (1.50 g, yield 89%) as a colorless oil. MS: 218 (MH+).

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe ethyl acetate layer was washed with saturated brine
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ee859a4ebfa44a26ae315381f221b6ff
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08318746B2

Notizen zur Reaktion

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