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Ammonium Chloride → [5-({[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}methyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]methanol

HRID 1881931
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1881931
[Si:1]([O:18][CH2:19][C:20]1[S:24][C:23]([C:25](OCC)=[O:26])=[N:22][N:21]=1)([C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])([C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[BH4-].[Na+].[Cl-].[NH4+]>CO>[Si:1]([O:18][CH2:19][C:20]1[S:24][C:23]([CH2:25][OH:26])=[N:22][N:21]=1)([C:14]([CH3:15])([CH3:16])[CH3:17])([C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1)[C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 25517Ammonium ChlorideHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 59331459Ethyl 5-({[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}methyl)-1,3,4-thiadiazole-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 59331609[5-({[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}methyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]methanolAusbeute 82 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of ethyl 5-({[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}methyl)-1,3,4-thiadiazole-2-carboxylate (998 mg) in methanol (12 ml) was added sodium borohydride (177 mg), and the mixture was stirred at 0° C. for 1 hr. A saturated aqueous ammonium chloride solution was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The extract was dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue was subjected to silica gel column chromatography, and the title compound (738 mg, yield 82%) was obtained as a colorless amorphous solid from a fraction eluted with ethyl acetate-hexane (2:1, volume ratio).

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. dry with materialThe extract was dried over anhydrous magnesium sulfate
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3cf3a1b9ad7d417c95007e5385708462
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08318746B2

Notizen zur Reaktion

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