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Ammonium Acetate → 5-bromo-2-(5-{1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-2-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)ethyl}-1H-pyrrol-2-yl)pyridine

HRID 1881992
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1881992
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8](=O)[CH2:9][CH2:10][C:11](=O)[CH:12]([C:20]2[CH:25]=[CH:24][C:23]([S:26]([CH3:29])(=[O:28])=[O:27])=[CH:22][CH:21]=2)[CH2:13][CH:14]2[CH2:19][CH2:18][O:17][CH2:16][CH2:15]2)=[N:6][CH:7]=1.C([O-])(=O)C.[NH4+:36]>C(O)(=O)C.C(OCC)(=O)C>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]2[NH:36][C:11]([CH:12]([C:20]3[CH:25]=[CH:24][C:23]([S:26]([CH3:29])(=[O:28])=[O:27])=[CH:22][CH:21]=3)[CH2:13][CH:14]3[CH2:19][CH2:18][O:17][CH2:16][CH2:15]3)=[CH:10][CH:9]=2)=[N:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 517165Ammonium AcetateHCID 593316251-(5-bromopyridin-2-yl)-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-6-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)hexane-1,4-dione

Produkt 1

HCID 593316205-bromo-2-(5-{1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-2-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)ethyl}-1H-pyrrol-2-yl)pyridineAusbeute 86 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-(5-bromopyridin-2-yl)-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-6-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)hexane-1,4-dione (3.89 g) in acetic acid (40 mL) was added ammonium acetate (9.50 g), and the mixture was stirred at 110° C. for 45 min. After cooling to room temperature, the reaction mixture was diluted with ethyl acetate and washed with water. The ethyl acetate layer was washed with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate and saturated brine, dried (MgSO4) and concentrated. The residue was subjected to silica gel column chromatography, and the title compound (3.20 g, yield 86%) was obtained as a colorless amorphous solid from a fraction eluted with ethyl acetate-hexane (1:1, volume ratio). MS: 491 (MH+).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. washwashed with water
  3. washThe ethyl acetate layer was washed with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate and saturated brine
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-44591b91d7494dae920f23f6fc2cd6ec
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08318746B2

Notizen zur Reaktion

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