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Tetrabutylammonium Fluoride → HCID 59331537, Verbindung

HRID 1882013
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1882013
[Si]([O:8][CH:9]([C:11]1[CH:12]=[CH:13][C:14]([C:17]2[NH:18][C:19]([CH:23]([C:31]3[CH:36]=[CH:35][C:34]([S:37]([CH:40]4[CH2:42][CH2:41]4)(=[O:39])=[O:38])=[CH:33][CH:32]=3)[CH2:24][CH:25]3[CH2:30][CH2:29][O:28][CH2:27][CH2:26]3)=[CH:20][C:21]=2[CH3:22])=[N:15][CH:16]=1)[CH3:10])(C(C)(C)C)(C)C.[F-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC>O1CCCC1.C(OCC)(=O)C>[CH:40]1([S:37]([C:34]2[CH:33]=[CH:32][C:31]([CH:23]([C:19]3[NH:18][C:17]([C:14]4[N:15]=[CH:16][C:11]([CH:9]([OH:8])[CH3:10])=[CH:12][CH:13]=4)=[C:21]([CH3:22])[CH:20]=3)[CH2:24][CH:25]3[CH2:26][CH2:27][O:28][CH2:29][CH2:30]3)=[CH:36][CH:35]=2)(=[O:39])=[O:38])[CH2:42][CH2:41]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 593315955-(1-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethyl)-2-(5-{1-[4-(cyclopropylsulfonyl)phenyl]-2-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)ethyl}-3-methyl-1H-pyrrol-2-yl)pyridine

Produkt 1

HCID 59331537HCID 59331537, VerbindungAusbeute 79 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution (5 mL) of 5-(1-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethyl)-2-(5-{1-[4-(cyclopropylsulfonyl)phenyl]-2-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)ethyl}-3-methyl-1H-pyrrol-2-yl)pyridine (130 mg) in tetrahydrofuran (5 mL) was added tetrabutylammonium fluoride (1M tetrahydrofuran solution, 256 μL), and the mixture was stirred overnight at room temperature. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate and washed with water. The ethyl acetate layer was washed with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate and saturated brine, dried (MgSO4) and concentrated. The residue was subjected to silica gel column chromatography, and the title compound (83.0 mg, yield 79%) was obtained as a pale-yellow amorphous solid from a fraction eluted with ethyl acetate-hexane (3:1, volume ratio). MS: 495 (MH+).

Aufarbeitung

  1. washwashed with water
  2. washThe ethyl acetate layer was washed with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate and saturated brine
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c753f7371be24fda94c92454b03d4c2d
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08318746B2

Notizen zur Reaktion

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