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Sodium Hydroxide → 2-methyl-1-[2-(5-{1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-2-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)ethyl}-1H-pyrrol-2-yl)-1,3-thiazol-5-yl]propane-1,2-diol

HRID 1882066
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1882066
[OH:1][CH:2]([C:7]1[S:11][C:10]([C:12](=O)[CH2:13][CH2:14][C:15](=O)[CH:16]([C:24]2[CH:29]=[CH:28][C:27]([S:30]([CH3:33])(=[O:32])=[O:31])=[CH:26][CH:25]=2)[CH2:17][CH:18]2[CH2:23][CH2:22][O:21][CH2:20][CH2:19]2)=[N:9][CH:8]=1)[C:3]([OH:6])([CH3:5])[CH3:4].C([O-])(=O)C.[NH4+:40].[OH-].[Na+]>C(O)(=O)C>[CH3:4][C:3]([OH:6])([CH3:5])[CH:2]([C:7]1[S:11][C:10]([C:12]2[NH:40][C:15]([CH:16]([C:24]3[CH:29]=[CH:28][C:27]([S:30]([CH3:33])(=[O:31])=[O:32])=[CH:26][CH:25]=3)[CH2:17][CH:18]3[CH2:23][CH2:22][O:21][CH2:20][CH2:19]3)=[CH:14][CH:13]=2)=[N:9][CH:8]=1)[OH:1]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 517165Ammonium AcetateHCID 593312761-[5-(1,2-dihydroxy-2-methylpropyl)-1,3-thiazol-2-yl]-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-6-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)hexane-1,4-dione

Produkt 1

HCID 593313662-methyl-1-[2-(5-{1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-2-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)ethyl}-1H-pyrrol-2-yl)-1,3-thiazol-5-yl]propane-1,2-diolAusbeute 77,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-[5-(1,2-dihydroxy-2-methylpropyl)-1,3-thiazol-2-yl]-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-6-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)hexane-1,4-dione (0.51 g), ammonium acetate (0.39 g) and acetic acid (5 mL) was stirred at 90° C. for 2 hr. The reaction mixture was neutralized with 8M aqueous sodium hydroxide solution, and extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with saturated brine, dried (MgSO4) and concentrated. The residue was subjected to silica gel column chromatography, and the title compound (0.38 g, yield 77%) was obtained as a yellow amorphous solid from a fraction eluted with ethyl acetate. MS: 505 (MH+).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe ethyl acetate layer was washed with saturated brine
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-63d1dce091e14046b111c65cb96b6e8b
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08318746B2

Notizen zur Reaktion

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