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Sodium Hydroxide → 1-[6-(5-[1-[4-(cyclopropylsulfonyl)phenyl]-2-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)ethyl]-1H-pyrrol-2-yl)pyridin-3-yl]-2-methoxyethanol

HRID 1882069
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1882069
[CH:1]1([S:4]([C:7]2[CH:12]=[CH:11][C:10]([CH:13]([CH2:37][CH:38]3[CH2:43][CH2:42][O:41][CH2:40][CH2:39]3)[C:14](=O)[CH2:15][CH2:16][C:17]([C:19]3[CH:24]=[CH:23][C:22]([CH:25]([O:29]C4CCCCO4)[CH2:26][O:27][CH3:28])=[CH:21][N:20]=3)=O)=[CH:9][CH:8]=2)(=[O:6])=[O:5])[CH2:3][CH2:2]1.C([O-])(=O)C.[NH4+:48].[OH-].[Na+]>C(O)(=O)C>[CH:1]1([S:4]([C:7]2[CH:8]=[CH:9][C:10]([CH:13]([C:14]3[NH:48][C:17]([C:19]4[N:20]=[CH:21][C:22]([CH:25]([OH:29])[CH2:26][O:27][CH3:28])=[CH:23][CH:24]=4)=[CH:16][CH:15]=3)[CH2:37][CH:38]3[CH2:43][CH2:42][O:41][CH2:40][CH2:39]3)=[CH:11][CH:12]=2)(=[O:5])=[O:6])[CH2:3][CH2:2]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 517165Ammonium AcetateHCID 593314135-[4-(cyclopropylsulfonyl)phenyl]-1-{5-[2-methoxy-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)ethyl]pyridin-2-yl}-6-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)hexane-1,4-dione

Produkt 1

HCID 593314061-[6-(5-[1-[4-(cyclopropylsulfonyl)phenyl]-2-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)ethyl]-1H-pyrrol-2-yl)pyridin-3-yl]-2-methoxyethanolAusbeute 69 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-[4-(cyclopropylsulfonyl)phenyl]-1-{5-[2-methoxy-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)ethyl]pyridin-2-yl}-6-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)hexane-1,4-dione (0.70 g), ammonium acetate (0.42 g) and acetic acid (5 mL) was stirred at 80° C. for 3 hr. The reaction mixture was neutralized with 8M aqueous sodium hydroxide solution, and extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with saturated brine, dried (MgSO4) and concentrated. The residue was subjected to basic silica gel column chromatography, and the title compound (0.39 g, yield 69%) was obtained as a pale-yellow amorphous solid from a fraction eluted with ethyl acetate. MS: 511 (MH+).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe ethyl acetate layer was washed with saturated brine
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5c2ff3d064f14745820a5908b1376070
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08318746B2

Notizen zur Reaktion

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