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Sodium Bicarbonate → 2-({[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}methyl)-5-(5-{1-[4-(cyclopropylsulfonyl)phenyl]-2-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)ethyl}-1H-pyrrol-2-yl)-1,3,4-thiadiazole

HRID 1882089
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1882089
[Si:1]([O:18][CH2:19][C:20]1[S:24][C:23]([C:25](=O)[CH2:26][CH2:27][C:28](=O)[CH:29]([C:37]2[CH:42]=[CH:41][C:40]([S:43]([CH:46]3[CH2:48][CH2:47]3)(=[O:45])=[O:44])=[CH:39][CH:38]=2)[CH2:30][CH:31]2[CH2:36][CH2:35][O:34][CH2:33][CH2:32]2)=[N:22][N:21]=1)([C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])([C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C([O-])(=O)C.[NH4+:55].C(=O)([O-])O.[Na+]>C(O)(=O)C.C(OCC)(=O)C>[Si:1]([O:18][CH2:19][C:20]1[S:24][C:23]([C:25]2[NH:55][C:28]([CH:29]([C:37]3[CH:42]=[CH:41][C:40]([S:43]([CH:46]4[CH2:47][CH2:48]4)(=[O:44])=[O:45])=[CH:39][CH:38]=3)[CH2:30][CH:31]3[CH2:32][CH2:33][O:34][CH2:35][CH2:36]3)=[CH:27][CH:26]=2)=[N:22][N:21]=1)([C:14]([CH3:16])([CH3:15])[CH3:17])([C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 517165Ammonium AcetateHCID 593315691-[5-({[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}methyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-5-[4-(cyclopropylsulfonyl)phenyl]-6-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)hexane-1,4-dione

Produkt 1

HCID 1361666602-({[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}methyl)-5-(5-{1-[4-(cyclopropylsulfonyl)phenyl]-2-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)ethyl}-1H-pyrrol-2-yl)-1,3,4-thiadiazole
Ausbeute 74,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 176Acetic AcidLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-[5-({[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}methyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-5-[4-(cyclopropylsulfonyl)phenyl]-6-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)hexane-1,4-dione (168 mg) in acetic acid (2.3 mL) was added ammonium acetate (283 mg), and the mixture was stirred at 110° C. for 1 hr. After cooling to room temperature, the mixture was neutralized with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate and washed with water. The ethyl acetate layer was dried (MgSO4) and concentrated. The residue was subjected to silica gel column chromatography, and the title compound (122 mg, yield 74%) was obtained as a pale-yellow amorphous solid from a fraction eluted with ethyl acetate-hexane (4:1, volume ratio).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. washwashed with water
  3. dry with materialThe ethyl acetate layer was dried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-59e3ce9c51e6413494d06dc09d78fc4d
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08318746B2

Notizen zur Reaktion

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