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Ethyl diazoacetate → Ethyl (dicyclopropylmethoxy)acetate

HRID 18823
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 18823
[CH:1]1([CH:4]([CH:6]2[CH2:8][CH2:7]2)[OH:5])[CH2:3][CH2:2]1.[N+](=[CH:11][C:12]([O:14][CH2:15][CH3:16])=[O:13])=[N-]>ClCCl.CCCCCCC.CC(O)=O.CC(O)=O.CC(O)=O.CC(O)=O.[Rh].[Rh]>[CH2:15]([O:14][C:12](=[O:13])[CH2:11][O:5][CH:4]([CH:6]1[CH2:8][CH2:7]1)[CH:1]1[CH2:3][CH2:2]1)[CH3:16]
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Komponenten

6

Edukt 2

HCID 12192Ethyl diazoacetateHCID 84336Dicyclopropylmethanol

Produkt 1

HCID 22159734Ethyl (dicyclopropylmethoxy)acetateAusbeute 52,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 423677Acetic acid, rhodium salt (4:2)KatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
HCID 8900
Heptane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of dicyclopropylmethan-1-ol (1.5 mL, 12.7 mmol) in dichloromethane (20 mL) is added rhodium (II) acetate dimer (10 mg) followed by ethyl diazoacetate (1.26 mL, 12.0 mmol). The reaction mixture is stirred at rt for 48 h. The reaction mixture is diluted with heptane, and filtered. The filtrate is evaporated, and the residue is vacuum distilled at 170° C. to give 1.24 g of the product 448.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. customThe filtrate is evaporated
  3. distillationdistilled at 170° C.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3b96a48cc5554c38937449e8fff31ec8
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07741493B2

Notizen zur Reaktion

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