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Hydrochloric Acid → HCID 11610770, Verbindung

HRID 1883472
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1883472
[CH3:1][N:2]1[CH:6]=[C:5]([NH:7][C:8]([O:10][CH2:11][CH2:12][S:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([C:20]([F:23])([F:22])[F:21])=[CH:16][CH:15]=2)=[O:9])[CH:4]=[C:3]1[C:24]([O:26]C)=[O:25].[Li+].[OH-].Cl>C1COCC1.O>[CH3:1][N:2]1[CH:6]=[C:5]([NH:7][C:8]([O:10][CH2:11][CH2:12][S:13][C:14]2[CH:15]=[CH:16][C:17]([C:20]([F:23])([F:21])[F:22])=[CH:18][CH:19]=2)=[O:9])[CH:4]=[C:3]1[C:24]([OH:26])=[O:25]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 3939Lithium HydroxideHCID 11188835HCID 11188835, Verbindung

Produkt 1

HCID 11610770HCID 11610770, VerbindungAusbeute 66,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21881883Oxolane--water (1/1)Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Methyl 1-methyl-4-[2-(4-trifluoromethyl-phenylsulfanyl)-ethoxycarbonylamino]-1H-pyrrole-2-carboxylate (5.0 g, 12.43 mmol) prepared in the capping step was dissolved in THF/H2O (200 ml/100 ml), 1N LiOH (30 ml) was added thereto, and the mixture was stirred for 4 days at room temperature. The reaction solution was acidified to pH 2.0 by 1N HCl and then extracted with EA and water. The organic layer was washed with aqueous NaCl solution and dried over anhydrous MgSO4. The solvent contained therein was removed to give a white solid, which was then recrystallized from EA and n-hexane to give 1-methyl-4-[2-(4-trifluoromethyl-phenylsulfanyl)-ethoxy carbonylamino]-1H-pyrrole-2-carboxylic acid (3.20 g, 66.29%) of a pale yellow solid.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EA and water
  2. washThe organic layer was washed with aqueous NaCl solution
  3. dry with materialdried over anhydrous MgSO4
  4. customThe solvent contained therein was removed
  5. customto give a white solid, which
  6. customwas then recrystallized from EA and n-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-de65d8c947f24d2e88031a2a0b78f336
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06759511B2

Notizen zur Reaktion

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