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Tetrahydrofuran → N-[2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)ethyl]-2-(4-methylphenyl)acetamide

HRID 1884255
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1884255
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH2:17][CH2:18][NH2:19])[CH:6]=[CH:7][C:8]=1[O:9][CH2:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=1.C(N(CC)CC)C.O1CCCC1.[CH3:32][C:33]1[CH:38]=[CH:37][C:36]([CH2:39][C:40](Cl)=[O:41])=[CH:35][CH:34]=1>O>[CH2:10]([O:9][C:8]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:17][CH2:18][NH:19][C:40](=[O:41])[CH2:39][C:36]2[CH:37]=[CH:38][C:33]([CH3:32])=[CH:34][CH:35]=2)=[CH:4][C:3]=1[O:2][CH3:1])[C:11]1[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 8471TriethylamineHCID 200382Phenethylamine, 4-(benzyloxy)-3-methoxy-HCID 27606342-(4-Methylphenyl)acetyl chloride

Produkt 1

HCID 23508986N-[2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)ethyl]-2-(4-methylphenyl)acetamideAusbeute 154,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

15.26 g (59.3 mmol) of crude 2-(3-methoxy-4-benzyloxyphenyl)ethylamine, 9.09 g (89.0 mmol) of triethylamine and 100 ml of tetrahydrofuran were mixed and cooled to about 0° C. and then 5.44 g (32.28 mmol) of (4-methylphenyl)acetyl chloride was added dropwise thereto. The mixture was stirred at 0° C. for 30 minutes and further at room temperature for 3 hours. Water was added to the reaction mixture, which was followed by extracted with ethyl acetate, washed with 5% hydrochloric acid and saturated brine subsequently, dried over anhydrous magnesium sulfate and the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was washed with hexane and dried to give 19.48 g of N-[2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)ethyl]-2-(4-methylphenyl)acetamide.

Aufarbeitung

  1. extractionby extracted with ethyl acetate
  2. washwashed with 5% hydrochloric acid and saturated brine subsequently
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. distillationthe solvent was distilled off under reduced pressure
  5. washThe residue was washed with hexane
  6. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e54fc8a68480483c8faeb76f3b8a2ef9
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06762321B2

Notizen zur Reaktion

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