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Potassium Cyanide → 2,5,6-Trimethyl-7-(2,4,6-trimethylphenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-4-carbonitrile

HRID 1884347
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1884347
Cl[C:2]1[C:3]2[C:11]([CH3:12])=[C:10]([CH3:13])[N:9]([C:14]3[C:19]([CH3:20])=[CH:18][C:17]([CH3:21])=[CH:16][C:15]=3[CH3:22])[C:4]=2[N:5]=[C:6]([CH3:8])[N:7]=1.[C-:23]#[N:24].[K+]>CS(C)=O.O>[CH3:8][C:6]1[N:7]=[C:2]([C:23]#[N:24])[C:3]2[C:11]([CH3:12])=[C:10]([CH3:13])[N:9]([C:14]3[C:19]([CH3:20])=[CH:18][C:17]([CH3:21])=[CH:16][C:15]=3[CH3:22])[C:4]=2[N:5]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 9032Potassium CyanideHCID 154284084-Chloro-7-mesityl-2,5,6-trimethyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine

Produkt 1

HCID 235057422,5,6-Trimethyl-7-(2,4,6-trimethylphenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-4-carbonitrileAusbeute 65,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittelHCID 962Water
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
130 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-chloro-2,5,6-trimethyl-7-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]-pyrimidine (10.000 g, 31.90 mmol) and potassium cyanide (20.75 g, 319 mmol) in 100 ml dimethylsulfoxide was heated at 130° C. oil bath over weekend. The mixture was diluted with water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with brine, dried over magnesium sulfate, and concentrated to give 9.61 g (99%) of brown soild. The solid was recrystallized from i-propanol to give 6.34 g (65%) of the title compound as light golden crystals, mp 188-190° C. 1H NMR (CDCl3) δ 1.8(s, 6H), 2.07(s, 3H), 2.36(s, 3H), 2.50(s, 3H), 2.65(s, 3H), 7.00(s, 2H).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with brine
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated
  5. customto give 9.61 g (99%) of brown soild
  6. customThe solid was recrystallized from i-propanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5d740887b622499e8f00ddaf568167d5
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06765008B1

Notizen zur Reaktion

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