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Methyl iodide → (Z)-5-[[2-[(2,6-dichloro-3-methylphenyl)amino]phenyl]methylene]-2-(methylthio)-4(5 H)-thiazolone

HRID 1885229
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1885229
[Cl:1][C:2]1[C:7]([CH3:8])=[CH:6][CH:5]=[C:4]([Cl:9])[C:3]=1[NH:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][C:12]=1/[CH:17]=[C:18]1/[C:19](=[O:24])[NH:20][C:21](=[S:23])[S:22]/1.[CH3:25]CN(C(C)C)C(C)C.IC>C(O)C>[Cl:1][C:2]1[C:7]([CH3:8])=[CH:6][CH:5]=[C:4]([Cl:9])[C:3]=1[NH:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][C:12]=1/[CH:17]=[C:18]1/[C:19](=[O:24])[N:20]=[C:21]([S:23][CH3:25])[S:22]/1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6328Methyl iodideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 9822030(Z)-5-[[2-[(2,6-Dichloro-3-methylphenyl)amino]phenyl]methylene]-2-thioxo-4-thiazolidinone

Produkt 1

HCID 19880349(Z)-5-[[2-[(2,6-dichloro-3-methylphenyl)amino]phenyl]methylene]-2-(methylthio)-4(5 H)-thiazoloneAusbeute 87 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To room temperature suspension of (Z)-5-[[2-[(2,6-dichloro-3-methylphenyl)amino]phenyl]methylene]-2-thioxo-4-thiazolidinone (3.177 g, 8.04 mmols) in 125 mL of ethanol is added Hunig's base (1.57 mL, 9.03 mmols) followed by iodomethane (600 μL, 9.63 mmols). After stirring at room temperature overnight the yellow solid is collected by filtration to give 2.861 g (87%) of (Z)-5-[[2-[(2,6-dichloro-3-methylphenyl)amino]phenyl]methylene]-2-(methylthio)-4(5 H)-thiazolone. An analytical sample is obtained by recrystallization from hexane-ethyl acetate; mp 233°-236° C. Calc'd for C18H14Cl2N2OS2:

Aufarbeitung

  1. filtrationis collected by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3aaef7d006404b32a4e65811012ee65e
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05143929

Notizen zur Reaktion

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