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Ethylene Glycol → HCID 15086123, Verbindung

HRID 1885559
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1885559
[C:1]([O:4][C:5]1[CH:22]=[CH:21][C:20]2[C@@H:19]3[C@H:10]([C@H:11]4[C@@:15]([CH2:17][CH2:18]3)([CH3:16])[C:14](=[O:23])[CH2:13][CH2:12]4)[C@H:9]([CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][O:35][C:36](=[O:38])[CH3:37])[CH2:8][C:7]=2[CH:6]=1)(=[O:3])[CH3:2].[CH2:39](O)[CH2:40][OH:41].C(OC)(OC)OC.C1(C)C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1>ClCCl>[C:1]([O:4][C:5]1[CH:22]=[CH:21][C:20]2[C@@H:19]3[C@H:10]([C@H:11]4[C@@:15]([CH2:17][CH2:18]3)([CH3:16])[C:14]3([O:41][CH2:40][CH2:39][O:23]3)[CH2:13][CH2:12]4)[C@H:9]([CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][O:35][C:36](=[O:38])[CH3:37])[CH2:8][C:7]=2[CH:6]=1)(=[O:3])[CH3:2]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 174Ethylene GlycolHCID 6101p-Toluenesulfonic acidHCID 9005Trimethyl orthoformateHCID 150861223-Acetoxy-7alpha-(11-acetoxyundecyl)-1,3,5(10)-estratrien-17-one

Produkt 1

HCID 15086123HCID 15086123, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

7.85 g of 3-acetoxy-7α-(11-acetoxyundecyl)-1,3,5(10)-estratrien-17-one is stirred under reflux in 51 ml of dichloromethane and 51 ml of ethylene glycol with 24 ml of trimethyl orthoformate and 159 mg of p-toluenesulfonic acid for 0.5 hour. For working up purposes, the mixture is diluted with dichloromethane, washed with sodium bicarbonate and sodium chloride solutions, dried over sodium sulfate, concentrated to dryness under vacuum, and chromatographed on silica gel with hexane/ethyl acetate, yielding 6.5 g of pure 3-acetoxy-7α-(11-acetoxyundecyl)-17,17-ethylenedioxy-1,3,5(10)-estratriene, [α]D =13.4°, as an oil.

Aufarbeitung

  1. washwashed with sodium bicarbonate and sodium chloride solutions
  2. dry with materialdried over sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated to dryness under vacuum
  4. customchromatographed on silica gel with hexane/ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e24f30135f1b4ec59ebadff5967b1a5f
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05145847

Notizen zur Reaktion

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